1,3-Диполярное циклоприсоединение N-оксидов ароматических нитрилов к винильным группам аддитивного поли(5-винил-2-норборнена)

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Acesso é pago ou somente para assinantes

Resumo

Изучена модификация аддитивного поли(5-винил-2-норборнена), основанная на реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения. Модификацию осуществляли, используя N-оксиды бензонитрила и 4-метилбензонитрила, генерированные непосредственно в реакционной смеси (in situ). Путем оптимизации условий проведения модификации удалось получить растворимые высокомолекулярные полимеры с практически 100%-ной конверсией винильных групп в аддитивном поли(5-винил-2-норборнене). Исследованы физико-химические свойства синтезированных полимеров методами ДСК, ТГА, РФА, а также изучены газотранспортные свойства. Модифицированный полимер демонстрирует улучшенную селективность разделения газов H2/N2и H2/CH4по сравнению с исходным аддитивным поли(5-винил-2-норборненом).

Sobre autores

A. Wozniak

Institute of Petrochemical Synthesis named after A.V. Topchiev of the Russian Academy of Sciences; Institute of Synthetic Polymer Materials named after N.S. Enikolopov of the Russian Academy of Sciences

Email: wozniak@ips.ac.ru
119991 Москва, Ленинский пр., 29

E. Bermesheva

Institute of Petrochemical Synthesis named after A.V. Topchiev of the Russian Academy of Sciences

119991 Москва, Ленинский пр., 29

I. Borisov

Institute of Petrochemical Synthesis named after A.V. Topchiev of the Russian Academy of Sciences

119991 Москва, Ленинский пр., 29

M. Bermeshev

Institute of Petrochemical Synthesis named after A.V. Topchiev of the Russian Academy of Sciences; Institute of Synthetic Polymer Materials named after N.S. Enikolopov of the Russian Academy of Sciences

119991 Москва, Ленинский пр., 29

Bibliografia

  1. Soutif J.C., Brosse J.C. // React. Polym. 1990. V. 12. № 1. P. 3.
  2. Van Duin M., Dikland H. // Polym. Degrad. Stab. 2007. V. 92. № 12. P. 2287.
  3. Wang S., Zhang S., Feng C., Lu G., Theato P., Huang X. // Polym. Chem. 2021. V. 12. № 39. P. 5589.
  4. Dilcher J.P., Jürgens H., Luinstra G.A. // Adv. Polym. Sci. 2015. V. 269. P. 163.
  5. Halasa A.F., Massie J.M., Ceresa R.J.Science and technology of rubber. Third edition. New York: Acad. Press, 2005. P. 497.
  6. Blank F., Janiak C. // Coord. Chem. Rev. 2009. V. 253. № 7–8. P. 827.
  7. Ivin K.J., Mol J.C.Olefin metathesis and metathesis polymerization. San Diego: Acad. Press, 1997. P. 397.
  8. Goodall B.L. Late transition metal polymerization catalysis. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. P. 101.
  9. Goodall B.L., McIntosh L.H.Pat. 20050215735A1 USА. 2005.
  10. Flid V.R. Gringolts M.L., Shamsiev R.S., Finkelshtein E.S. // Russ. Chem. Rev. 2018. V. 87. № 12. P. 1169.
  11. Bermeshev M.V., Chapala P.P. // Prog. Polym. Sci. 2018. V. 84. P. 1.
  12. Chapala P., Bermeshev M., Starannikova L., Borisov I., Shantarovich V., Lakhtin V., Volkov V., Finkelshtein E. // Macromol. Chem. Phys. 2016. V. 217. № 17. P. 1966.
  13. Alupei V., Choi S.W., Alupei I.C.,Ritter H. // Polymer. 2004. V. 45. № 7. P. 2111.
  14. Peetz R.M., Moustafa A.F., Kennedy J.P. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2003. V. 41. № 6. P. 732.
  15. Rhodes L.F., Goodall B.L., Mülhaupt R., Shick R.A., Benedikt G.M., Jayaraman S.K., Soby L.M., McIntosh L.H.Pat. 6294616B1 USA. 2001.
  16. Li H., Li J., Zhang Y., Mu Y. // Polymer. 2008. V. 49/ № 12. P. 2839.
  17. Commarieu B., Potier J., Compaore M., Dessureault S., Goodall B.L., Li X., Claverie J.P. // Macromolecules. 2016. V. 49. № 3. P. 920.
  18. Ahn J.C., Park S.H., Lee K.H., Park K.H. // Polymer (Korea). 2003. V. 27. № 5. P. 429.
  19. Commarieu B., Potier J., Compaore M., De Boever R., Imbeault R., Claverie J.P. // J. Vis. Exp. 2017. V. 2017. № 120. e54552.
  20. Zanchin G., Leone G., Pierro I., Rapallo A., Porzio W., Bertini F., Ricci G. // Macromol. Chem. Phys. 2017. V. 218. № 11. Art. 1600602.
  21. Alentiev D.A.,Dzhaparidze D.M., Gavrilova N.N., Shantarovich V.P., Kiseleva E.V., Topchiy M.A., Asachenko A.F., Gribanov P.S., Nechaev M.S., Legkov S.A., Bondarenko G.N., Bermeshev M.V. // Polymers. 2018. V. 10. № 12. Art. 1382.
  22. Tan C.,Si G., Zou C., Chen C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2025. V. 64. № 12. Art. e202424529.
  23. Koyama Y., Miura K., Cheawchan S., Seo A., Takata T. // Chem. Commun. 2012. V. 48. № 83. P. 10304.
  24. Wozniak A.I., Bermesheva E.V., Andreyanov F.A., Borisov I.L., Zarezin D.P., Bakhtin D.S., Gavrilova N.N., Ilyasov I.R., Nechaev M.S., Asachenko A.F., Topchiy M.A., Volkov A.V., Finkelshtein E.S., Ren X.-K., Bermeshev M.V. // React. Funct. Polym. 2020. V. 149. Art. 104513.
  25. Wozniak A.I., Borisov I.L., Bermesheva E.V., Zarezin D.P., Volkov A.V., Finkelstein E.Sh., Bermeshev M.V. // Polymer Science B. 2020. V. 62. № 3. P. 218.
  26. Wozniak A.I., Bermesheva E.V., Borisov I.L., Rzhevskiy S.A., Tyutyunov A.A., Ilyin S.O., Topchiy M.A., Asachenko A.F., Bermeshev M.V. // Polym. Chem. 2023. V. 14. № 48. P. 5274.
  27. Bermesheva E.V., Wozniak A.I., Andreyanov F.A., Karpov G.O., Nechaev M.S., Asachenko A.F., Topchiy M.A., Melnikova E.K., Nelyubina Y.V., Gribanov P.S., Bermeshev M.V. // ACS Catal. 2020. V. 10. № 3. P. 1663.
  28. King T.A., Stewart H.L., Mortensen K.T., North A.J.P., Sore H.F., Spring D.R. // Eur. J. Org. Chem. 2019. V. 2019. № 31–32. P. 5219.
  29. Wozniak A.I., Bermesheva E.V., Borisov I.L., Volkov A.V., Petukhov D.I., Gavrilova N.N., Shantarovich V.P., Asachenko A.F., Topchiy M.A., Finkelshtein E.Sh., Bermeshev M.V. // J. Membr. Sci. 2022. V. 641. Art. 119848.

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2025