1,3-Диполярное циклоприсоединение N-оксидов ароматических нитрилов к винильным группам аддитивного поли(5-винил-2-норборнена)

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Изучена модификация аддитивного поли(5-винил-2-норборнена), основанная на реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения. Модификацию осуществляли, используя N-оксиды бензонитрила и 4-метилбензонитрила, генерированные непосредственно в реакционной смеси (in situ). Путем оптимизации условий проведения модификации удалось получить растворимые высокомолекулярные полимеры с практически 100%-ной конверсией винильных групп в аддитивном поли(5-винил-2-норборнене). Исследованы физико-химические свойства синтезированных полимеров методами ДСК, ТГА, РФА, а также изучены газотранспортные свойства. Модифицированный полимер демонстрирует улучшенную селективность разделения газов H2/N2и H2/CH4по сравнению с исходным аддитивным поли(5-винил-2-норборненом).

Об авторах

А. И. Возняк

Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева Российской академии наук; Институт синтетических полимерных материалов имени Н.С. Ениколопова Российской академии наук

Email: wozniak@ips.ac.ru
119991 Москва, Ленинский пр., 29

Е. В. Бермешева

Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева Российской академии наук

119991 Москва, Ленинский пр., 29

И. Л. Борисов

Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева Российской академии наук

119991 Москва, Ленинский пр., 29

М. В. Бермешев

Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева Российской академии наук; Институт синтетических полимерных материалов имени Н.С. Ениколопова Российской академии наук

119991 Москва, Ленинский пр., 29

Список литературы

  1. Soutif J.C., Brosse J.C. // React. Polym. 1990. V. 12. № 1. P. 3.
  2. Van Duin M., Dikland H. // Polym. Degrad. Stab. 2007. V. 92. № 12. P. 2287.
  3. Wang S., Zhang S., Feng C., Lu G., Theato P., Huang X. // Polym. Chem. 2021. V. 12. № 39. P. 5589.
  4. Dilcher J.P., Jürgens H., Luinstra G.A. // Adv. Polym. Sci. 2015. V. 269. P. 163.
  5. Halasa A.F., Massie J.M., Ceresa R.J.Science and technology of rubber. Third edition. New York: Acad. Press, 2005. P. 497.
  6. Blank F., Janiak C. // Coord. Chem. Rev. 2009. V. 253. № 7–8. P. 827.
  7. Ivin K.J., Mol J.C.Olefin metathesis and metathesis polymerization. San Diego: Acad. Press, 1997. P. 397.
  8. Goodall B.L. Late transition metal polymerization catalysis. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. P. 101.
  9. Goodall B.L., McIntosh L.H.Pat. 20050215735A1 USА. 2005.
  10. Flid V.R. Gringolts M.L., Shamsiev R.S., Finkelshtein E.S. // Russ. Chem. Rev. 2018. V. 87. № 12. P. 1169.
  11. Bermeshev M.V., Chapala P.P. // Prog. Polym. Sci. 2018. V. 84. P. 1.
  12. Chapala P., Bermeshev M., Starannikova L., Borisov I., Shantarovich V., Lakhtin V., Volkov V., Finkelshtein E. // Macromol. Chem. Phys. 2016. V. 217. № 17. P. 1966.
  13. Alupei V., Choi S.W., Alupei I.C.,Ritter H. // Polymer. 2004. V. 45. № 7. P. 2111.
  14. Peetz R.M., Moustafa A.F., Kennedy J.P. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2003. V. 41. № 6. P. 732.
  15. Rhodes L.F., Goodall B.L., Mülhaupt R., Shick R.A., Benedikt G.M., Jayaraman S.K., Soby L.M., McIntosh L.H.Pat. 6294616B1 USA. 2001.
  16. Li H., Li J., Zhang Y., Mu Y. // Polymer. 2008. V. 49/ № 12. P. 2839.
  17. Commarieu B., Potier J., Compaore M., Dessureault S., Goodall B.L., Li X., Claverie J.P. // Macromolecules. 2016. V. 49. № 3. P. 920.
  18. Ahn J.C., Park S.H., Lee K.H., Park K.H. // Polymer (Korea). 2003. V. 27. № 5. P. 429.
  19. Commarieu B., Potier J., Compaore M., De Boever R., Imbeault R., Claverie J.P. // J. Vis. Exp. 2017. V. 2017. № 120. e54552.
  20. Zanchin G., Leone G., Pierro I., Rapallo A., Porzio W., Bertini F., Ricci G. // Macromol. Chem. Phys. 2017. V. 218. № 11. Art. 1600602.
  21. Alentiev D.A.,Dzhaparidze D.M., Gavrilova N.N., Shantarovich V.P., Kiseleva E.V., Topchiy M.A., Asachenko A.F., Gribanov P.S., Nechaev M.S., Legkov S.A., Bondarenko G.N., Bermeshev M.V. // Polymers. 2018. V. 10. № 12. Art. 1382.
  22. Tan C.,Si G., Zou C., Chen C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2025. V. 64. № 12. Art. e202424529.
  23. Koyama Y., Miura K., Cheawchan S., Seo A., Takata T. // Chem. Commun. 2012. V. 48. № 83. P. 10304.
  24. Wozniak A.I., Bermesheva E.V., Andreyanov F.A., Borisov I.L., Zarezin D.P., Bakhtin D.S., Gavrilova N.N., Ilyasov I.R., Nechaev M.S., Asachenko A.F., Topchiy M.A., Volkov A.V., Finkelshtein E.S., Ren X.-K., Bermeshev M.V. // React. Funct. Polym. 2020. V. 149. Art. 104513.
  25. Wozniak A.I., Borisov I.L., Bermesheva E.V., Zarezin D.P., Volkov A.V., Finkelstein E.Sh., Bermeshev M.V. // Polymer Science B. 2020. V. 62. № 3. P. 218.
  26. Wozniak A.I., Bermesheva E.V., Borisov I.L., Rzhevskiy S.A., Tyutyunov A.A., Ilyin S.O., Topchiy M.A., Asachenko A.F., Bermeshev M.V. // Polym. Chem. 2023. V. 14. № 48. P. 5274.
  27. Bermesheva E.V., Wozniak A.I., Andreyanov F.A., Karpov G.O., Nechaev M.S., Asachenko A.F., Topchiy M.A., Melnikova E.K., Nelyubina Y.V., Gribanov P.S., Bermeshev M.V. // ACS Catal. 2020. V. 10. № 3. P. 1663.
  28. King T.A., Stewart H.L., Mortensen K.T., North A.J.P., Sore H.F., Spring D.R. // Eur. J. Org. Chem. 2019. V. 2019. № 31–32. P. 5219.
  29. Wozniak A.I., Bermesheva E.V., Borisov I.L., Volkov A.V., Petukhov D.I., Gavrilova N.N., Shantarovich V.P., Asachenko A.F., Topchiy M.A., Finkelshtein E.Sh., Bermeshev M.V. // J. Membr. Sci. 2022. V. 641. Art. 119848.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025