1,3-Диполярное циклоприсоединение N-оксидов ароматических нитрилов к винильным группам аддитивного поли(5-винил-2-норборнена)

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription or Fee Access

Abstract

Изучена модификация аддитивного поли(5-винил-2-норборнена), основанная на реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения. Модификацию осуществляли, используя N-оксиды бензонитрила и 4-метилбензонитрила, генерированные непосредственно в реакционной смеси (in situ). Путем оптимизации условий проведения модификации удалось получить растворимые высокомолекулярные полимеры с практически 100%-ной конверсией винильных групп в аддитивном поли(5-винил-2-норборнене). Исследованы физико-химические свойства синтезированных полимеров методами ДСК, ТГА, РФА, а также изучены газотранспортные свойства. Модифицированный полимер демонстрирует улучшенную селективность разделения газов H2/N2и H2/CH4по сравнению с исходным аддитивным поли(5-винил-2-норборненом).

About the authors

A. I. Wozniak

Institute of Petrochemical Synthesis named after A.V. Topchiev of the Russian Academy of Sciences; Institute of Synthetic Polymer Materials named after N.S. Enikolopov of the Russian Academy of Sciences

Email: wozniak@ips.ac.ru
119991 Москва, Ленинский пр., 29

E. V. Bermesheva

Institute of Petrochemical Synthesis named after A.V. Topchiev of the Russian Academy of Sciences

119991 Москва, Ленинский пр., 29

I. L. Borisov

Institute of Petrochemical Synthesis named after A.V. Topchiev of the Russian Academy of Sciences

119991 Москва, Ленинский пр., 29

M. V. Bermeshev

Institute of Petrochemical Synthesis named after A.V. Topchiev of the Russian Academy of Sciences; Institute of Synthetic Polymer Materials named after N.S. Enikolopov of the Russian Academy of Sciences

119991 Москва, Ленинский пр., 29

References

  1. Soutif J.C., Brosse J.C. // React. Polym. 1990. V. 12. № 1. P. 3.
  2. Van Duin M., Dikland H. // Polym. Degrad. Stab. 2007. V. 92. № 12. P. 2287.
  3. Wang S., Zhang S., Feng C., Lu G., Theato P., Huang X. // Polym. Chem. 2021. V. 12. № 39. P. 5589.
  4. Dilcher J.P., Jürgens H., Luinstra G.A. // Adv. Polym. Sci. 2015. V. 269. P. 163.
  5. Halasa A.F., Massie J.M., Ceresa R.J.Science and technology of rubber. Third edition. New York: Acad. Press, 2005. P. 497.
  6. Blank F., Janiak C. // Coord. Chem. Rev. 2009. V. 253. № 7–8. P. 827.
  7. Ivin K.J., Mol J.C.Olefin metathesis and metathesis polymerization. San Diego: Acad. Press, 1997. P. 397.
  8. Goodall B.L. Late transition metal polymerization catalysis. Weinheim: Wiley-VCH, 2005. P. 101.
  9. Goodall B.L., McIntosh L.H.Pat. 20050215735A1 USА. 2005.
  10. Flid V.R. Gringolts M.L., Shamsiev R.S., Finkelshtein E.S. // Russ. Chem. Rev. 2018. V. 87. № 12. P. 1169.
  11. Bermeshev M.V., Chapala P.P. // Prog. Polym. Sci. 2018. V. 84. P. 1.
  12. Chapala P., Bermeshev M., Starannikova L., Borisov I., Shantarovich V., Lakhtin V., Volkov V., Finkelshtein E. // Macromol. Chem. Phys. 2016. V. 217. № 17. P. 1966.
  13. Alupei V., Choi S.W., Alupei I.C.,Ritter H. // Polymer. 2004. V. 45. № 7. P. 2111.
  14. Peetz R.M., Moustafa A.F., Kennedy J.P. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2003. V. 41. № 6. P. 732.
  15. Rhodes L.F., Goodall B.L., Mülhaupt R., Shick R.A., Benedikt G.M., Jayaraman S.K., Soby L.M., McIntosh L.H.Pat. 6294616B1 USA. 2001.
  16. Li H., Li J., Zhang Y., Mu Y. // Polymer. 2008. V. 49/ № 12. P. 2839.
  17. Commarieu B., Potier J., Compaore M., Dessureault S., Goodall B.L., Li X., Claverie J.P. // Macromolecules. 2016. V. 49. № 3. P. 920.
  18. Ahn J.C., Park S.H., Lee K.H., Park K.H. // Polymer (Korea). 2003. V. 27. № 5. P. 429.
  19. Commarieu B., Potier J., Compaore M., De Boever R., Imbeault R., Claverie J.P. // J. Vis. Exp. 2017. V. 2017. № 120. e54552.
  20. Zanchin G., Leone G., Pierro I., Rapallo A., Porzio W., Bertini F., Ricci G. // Macromol. Chem. Phys. 2017. V. 218. № 11. Art. 1600602.
  21. Alentiev D.A.,Dzhaparidze D.M., Gavrilova N.N., Shantarovich V.P., Kiseleva E.V., Topchiy M.A., Asachenko A.F., Gribanov P.S., Nechaev M.S., Legkov S.A., Bondarenko G.N., Bermeshev M.V. // Polymers. 2018. V. 10. № 12. Art. 1382.
  22. Tan C.,Si G., Zou C., Chen C. // Angew. Chem. Int. Ed. 2025. V. 64. № 12. Art. e202424529.
  23. Koyama Y., Miura K., Cheawchan S., Seo A., Takata T. // Chem. Commun. 2012. V. 48. № 83. P. 10304.
  24. Wozniak A.I., Bermesheva E.V., Andreyanov F.A., Borisov I.L., Zarezin D.P., Bakhtin D.S., Gavrilova N.N., Ilyasov I.R., Nechaev M.S., Asachenko A.F., Topchiy M.A., Volkov A.V., Finkelshtein E.S., Ren X.-K., Bermeshev M.V. // React. Funct. Polym. 2020. V. 149. Art. 104513.
  25. Wozniak A.I., Borisov I.L., Bermesheva E.V., Zarezin D.P., Volkov A.V., Finkelstein E.Sh., Bermeshev M.V. // Polymer Science B. 2020. V. 62. № 3. P. 218.
  26. Wozniak A.I., Bermesheva E.V., Borisov I.L., Rzhevskiy S.A., Tyutyunov A.A., Ilyin S.O., Topchiy M.A., Asachenko A.F., Bermeshev M.V. // Polym. Chem. 2023. V. 14. № 48. P. 5274.
  27. Bermesheva E.V., Wozniak A.I., Andreyanov F.A., Karpov G.O., Nechaev M.S., Asachenko A.F., Topchiy M.A., Melnikova E.K., Nelyubina Y.V., Gribanov P.S., Bermeshev M.V. // ACS Catal. 2020. V. 10. № 3. P. 1663.
  28. King T.A., Stewart H.L., Mortensen K.T., North A.J.P., Sore H.F., Spring D.R. // Eur. J. Org. Chem. 2019. V. 2019. № 31–32. P. 5219.
  29. Wozniak A.I., Bermesheva E.V., Borisov I.L., Volkov A.V., Petukhov D.I., Gavrilova N.N., Shantarovich V.P., Asachenko A.F., Topchiy M.A., Finkelshtein E.Sh., Bermeshev M.V. // J. Membr. Sci. 2022. V. 641. Art. 119848.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences