Синтез и детектирующие свойства новых линейных и макроциклических производных O,O'-аминобензилбинолов

Синтезирован ряд О-галогенбензил- и О,O’-ди(галогенбензил)производных (S)-1,1’-би(2-нафтола) (БИНОЛа) и изучены возможности их каталитического аминирования с использованием как палладиевых, так и медных катализаторов. В результате получено новое семейство БИНОЛов, содержащих различные заместители при атомах кислорода, макроциклического и линейного строения, в том числе имеющих дополнительные хиральные центры. Возможности полученных соединений по детектированию катионов металлов и энантиомеров модельных аминоспиртов исследованы методами УФ и флуоресцентного титрования. В ряду открытоцепных производных найден потенциальный флуоресцентный сенсор для определения катионов Al³⁺ за счет многократного увеличения эмиссии, также обнаружена флуоресцентная молекулярная проба на катионы Hg²⁺ и Al³⁺. В ряду макроциклических производных соединение с наиболее протяженным триоксадиаминовым линкером может быть использовано в качестве молекулярной пробы на катионы Mg²⁺ и Ca²⁺ благодаря разгоранию флуоресценции с батофлорным сдвигом максимума, а также на катионы Al³⁺ и Hg²⁺ за счет сильного разгорания флуоресценции без изменения положения максимума эмиссии.