ОДНОСТАДИЙНЫЙ МЕТОД СИНТЕЗА 3,4-ДИГИДРОПИРИМИДИНО[2,1-a]ИЗОИНДОЛ-6(2H)-ОНА

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Ацилированием 1,3-диаминопропана фталевым ангидридом с последующей циклоконденсацией при нагревании в толуоле или орто-ксилоле в одну стадию получен 3,4-дигидропиримидино[2,1-a]изоиндол-6(2H)-он – структурный аналог противоракового препарата батрацилина. Показано, что при добавлении 1,3-диаминопропана к фталевому ангидриду в толуоле реакция протекает ступенчато через образование 2-((3-аминопропил)карбамоил)бензойной кислоты и дает целевой изоиндолон с наибольшим выходом 76%. При обратном порядке смешивания реагентов выход снижается до 60%. Разработанный метод эффективно масштабируется и позволяет получать препаративные количества 3,4-дигидропиримидино[2,1-a]изоиндол-6(2H)-она.

Об авторах

Г. С Мартьянов

ФГБУН "Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского" УрО РАН

ORCID iD: 0000-0002-5850-8443
Россия, Екатеринбург

М. А Барабанов

ФГБУН "Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского" УрО РАН

Email: filmsey@mail.ru
ORCID iD: 0009-0000-1152-0317
Россия, Екатеринбург

А. В Пестов

ФГБУН "Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского" УрО РАН

ORCID iD: 0000-0002-4270-3041
Россия, Екатеринбург

Список литературы

  1. Ettlinger M., Hodgkins J. J. Am. Chem. Soc., 1955, 77, 1831–1836. doi: 10.1021/ja01612a035
  2. Beaton G., Moree W.J., Rueter J.K., Dahl R.S., Meelligott D.L., Goldman P., Demaggio A.J., Christenson E., Herendeen D., Fowler K.W., Huang D., Bertino J.A., Bourdon L.H., Fairfax D.J., Jiang Q., Reisch H.A., Song R.H., Zhichkin P.E. WO 2003 015785 (2003). Cd, 2003, 138, 205069.
  3. Iwata M., Kuzuhara H. Bull. Chem. Soc. Jpn., 1989, 62, 198–210. doi: 10.1246/bcsj.62.198
  4. Houlihan W.J., Kelly L., Pankuch J., Koletar J., Brand L., Janowsky A., Kopajic T.A. J. Med. Chem., 2002, 45, 4097–4109. doi: 10.1021/jm010302r
  5. Ravu R.R., Jacob M.R., Khan S.I., Wang M., Cao L., Agarwal A.K., Clarek A. M., Li X.-C. J. Nat. Prod., 2021, 84, 2129–2199. doi: 10.1021/acs.jnatprod.1c00116
  6. Plowman J., Pauli K., Atassi G., Harrison S., Dykes D., Kabbe H., Narayanan V.L., Yoder O. Invest. New Drugs, 1988, 6, 147–153. doi: 10.1007/BF00175391
  7. Rao V.A., Agama K., Holbeck S., Pommiert Y. Cancer Res., 2007, 20, 9971–9979. doi: 10.1158/0008-5472.CAN-07-0804
  8. Martyanov G.S., Barabanov M.A., Pestov A.V. XIII Int. Conf. Chem. Young Sci. "Mendeleev 2024", St. Petersburg: VVM Publishing LLC, 2024, 473. https://drive.google.com/file/d/1DyY-C1-Dop22VZNWDAMRNQG_e38a3HUL/view
  9. Tequi P., Peano A., Decuupere M., Gibbs A., Kleijwegt P., Muhla S., Le Deore C., Yifru A. WO 2022 259193 (2022). Cd, 2022, 181, 91453.
  10. Nakamura A., Takamoto K. Pat. 4130075 (2008). Japan. Cd, 2008, 139, 53036.
  11. Eguchi S., Takeuchi H. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1989, 9, 602–603. doi: 10.1039/C39890000602
  12. Gaozza C.H., Grinberg H., Lamdan S. J. Heterocycl. Chem., 1972, 9, 883–886. doi: 10.1002/jhet.5570090422
  13. Spiessens L. I., Anteunis M. J. O. Bull. Soc. Chim. Belg., 1983, 92, 965–993. doi: 10.1002/bscb.19830921107
  14. Veznik F., Guggisberg A., Hesse M. Helv. Chim. Acta, 1991, 74, 654–661. doi: 10.1002/hlca.19910740322
  15. Kraus M.A. Synthesis, 1973, 6, 361–362. doi: 10.1055/s-1973-22217
  16. Atkins P.W., de Paula J. Phys. Chem. Life Sci., 3rd ed., Oxford Univ. Press, Oxford, 2006. doi: 10.1093/hessc/9780198830108.001.0001
  17. Sulkowski T.S. Pat. 3507867 (1968). USA. C4, 1968, 74, 757774.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025