Synthesis of Functional Derivatives of Benzodifurazan {Benzo[1,2- c :3,4- c ’]bis([1,2,5]oxadiazole)}

Vladimir A. Samsonov; Самсонов Владимир Анатольевич; Yuri V. Gatilov; Гатилов Юрий Васильевич; Arkady O. Bryzgalov; Брызгалов Аркадий Олегович

doi:10.31857/S0514749225040154

Синтез функциональных производных бензодифуразана {бензо[1,2-c:3,4-c’]бис([1,2,5]оксадиазола)}

Авторы: Самсонов В.А.¹, Гатилов Ю.В.¹, Брызгалов А.О.¹
Учреждения:
1. Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения РАН
Выпуск: Том 61, № 4 (2025)
Страницы: 484-494
Раздел: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
URL: https://stomuniver.ru/0514-7492/article/view/689700
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225040154
EDN: https://elibrary.ru/SEUEJG
ID: 689700

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Бензодифуразан взаимодействует с 1,3-дибром-5,5-диметилгидантоином в серной кислоте с образованием 5-бром-4,5-дигидробензо[1,2-c:3,4-c’]бис([1,2,5]оксадиазол)-4-ола, который при обработке гидроксидом кальция превращается в 1а,7b-дигидрооксирено[2’,3':5,6]бензо[1,2-c:3,4-c’]-бис([1,2,5]оксадиазол). Строение соединения установлено методом РСА. Полученное соединение проявляет свойства эпоксидов, легко присоединяет нуклеофилы с образованием соответствующих спиртов, которые при обработке п-толуолсульфохлоридом в присутствии тетрабутиламмонийбромида и едкого натрия в бензоле дают функциональные производные бензодифуразана.

Ключевые слова

бензодифуразан, оксираны (эпоксиды), межфазный катализ, 1,3-дибром-5,5-диметилгидантоин

Полный текст

Список литературы

Левинсон Ф.С., Евгеньев М.И., Ермолаева Е.А., Ефимов С.И., Фаляхов Ф.И., Гарипов Т.В., Каримова Р.Г. Хим.-фарм. ж. 2003, 37, 12–15. [Levinson F.S., Evgen'ev M.I., Ermolaeva E.A., Efimov S.I., Falyakhov S.I., Garipov T.V., Karimova R.G. Pharm. Chem. J. 2003, 37, 522–525.] doi: 10.1023/b:phac.0000014855.66913.83
Левинсон Ф.С., Евгеньев М.И., Ермолаева Е.А., Ефимов С.И., Гарипов Т.В., Каримова Р.Г. Хим.-фарм. ж. 2003, 37, 14–16. [Levinson F.S., Evgen'ev M.I., Ermolaeva E.A., Efimov S.I., Garipov T.V., Karimova R.G. Pharm. Chem. J. 2003, 37, 578–581.] doi: 10.1023/B:PHAC.0000016066.53022.f5
Ермолаева Е.А. Дис. канд. хим. наук, Казань, 2005.
Каримова Р.Г. Дис. канд. биол. наук, Казань, 2003.
Ефимов С.И. Дис. канд. хим. наук, Казань, 2014.
Pfaeffli P., Neumann P., Swoboda R., Stutz P. Пат. WO 9854183 A2 (1998).
Мамедова В.Л., Хисматова Г.З., Коршин Д.Э., Мамедова С.В., Гаврилова Е.Л., Мамедов В.А. Усп. хим. 2022, 91, RCR 5049. [Mamedova V.L., Khikmatova G.Z., Korshin D.E., Mamedova S.V., Gavrilova E.L., Mamedov V.A. Russ. Chem. Rev., 2022, 91, RCR 5049.] doi: 10.57634/RCR5049
Dittus G. In: Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl). 1965, Bd. VI/3, 369– 487. doi: 10.1055/b-0035-110108
Muniappan Thirumalaikumar Org. Preparat. Proc. Internat. 2022, 54, 1–39. doi: 10.1080/00304948.2021.1979357
Hanson R.M., Chem. Rev., 1991, 91, 437. doi: 10.1021/cr00004a001
Okamoto T., Shudo K., Miyata N., Kitahara Y., Nagata Sh. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 2014–2026. doi: 10.1248/cpb.26.2014
Фадеева В.П., Тихова В.Д., Никуличева О.Н. ЖАХ. 2008, 63, 1197–1210. [Fadeeva V.P., Tikhova V.D., Nikulicheva O.N. J. Anal. Chem. 2008, 63, 1094–1106.] doi: 10.1134/S1061934808110142
МИ НИОХ СО РАН № 02-2011 “Методика измерений массовой доли серы в органических веществах методом визуального титрования азотнокислым барием”. ФР.1.31.2011.10437. https://fgis.gost.ru/fundmetrology/registry/16
Bruker (2001). SADABS. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.
Sheldrick G. M. Acta Crystallogr., Sect. A. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053273314026370
Cillo C.M., Lash T.D. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 955–962. doi: 10.1002/jhet.5570410616