Synthesis of Functional Derivatives of Benzodifurazan {Benzo[1,2- c :3,4- c ’]bis([1,2,5]oxadiazole)}

Vladimir A. Samsonov; Самсонов Владимир Анатольевич; Yuri V. Gatilov; Гатилов Юрий Васильевич; Arkady O. Bryzgalov; Брызгалов Аркадий Олегович

doi:10.31857/S0514749225040154

Synthesis of Functional Derivatives of Benzodifurazan {Benzo[1,2-c:3,4-c’]bis([1,2,5]oxadiazole)}

作者: Samsonov V.A.¹, Gatilov Y.V.¹, Bryzgalov A.O.¹
隶属关系:
1. Vorozhtsov Novosibirsk Institute of Organic Chemistry of the Siberian Branch of the RAS
期: 卷 61, 编号 4 (2025)
页面: 484-494
栏目: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
URL: https://stomuniver.ru/0514-7492/article/view/689700
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225040154
EDN: https://elibrary.ru/SEUEJG
ID: 689700

如何引用文章

全文:

开放存取

##reader.subscriptionAccessGranted##
受限制的访问

订阅或者付费存取

详细
全文:
作者简介
参考
补充文件
统计

详细

We have found that BDP reacts with 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin in sulfuric acid to form 5-bromo-4,5-dihydrobenzo[1,2-c:3,4-c']bis([1, 2,5]oxadiazol)-4-ol, which upon treatment with a base (calcium hydroxide) turns into 1a,7b-dihydrooxireno[2',3':5,6]benzo[1,2-c:3,4-c ']bis([1,2,5]oxadiazole). The structure of the compound was established by X-ray diffraction. The resulting compound exhibits the usual properties of epoxides. Easily adds nucleophiles to form the corresponding alcohols, which, when treated with p-toluenesulfonyl chloride in the presence of tetrabutylammonium bromide and sodium hydroxide in benzene, give functional derivatives of BDF.

关键词

benzodifurazan, oxiranes (epoxides), phase transfer catalysis, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin

全文:

参考

Левинсон Ф.С., Евгеньев М.И., Ермолаева Е.А., Ефимов С.И., Фаляхов Ф.И., Гарипов Т.В., Каримова Р.Г. Хим.-фарм. ж. 2003, 37, 12–15. [Levinson F.S., Evgen'ev M.I., Ermolaeva E.A., Efimov S.I., Falyakhov S.I., Garipov T.V., Karimova R.G. Pharm. Chem. J. 2003, 37, 522–525.] doi: 10.1023/b:phac.0000014855.66913.83
Левинсон Ф.С., Евгеньев М.И., Ермолаева Е.А., Ефимов С.И., Гарипов Т.В., Каримова Р.Г. Хим.-фарм. ж. 2003, 37, 14–16. [Levinson F.S., Evgen'ev M.I., Ermolaeva E.A., Efimov S.I., Garipov T.V., Karimova R.G. Pharm. Chem. J. 2003, 37, 578–581.] doi: 10.1023/B:PHAC.0000016066.53022.f5
Ермолаева Е.А. Дис. канд. хим. наук, Казань, 2005.
Каримова Р.Г. Дис. канд. биол. наук, Казань, 2003.
Ефимов С.И. Дис. канд. хим. наук, Казань, 2014.
Pfaeffli P., Neumann P., Swoboda R., Stutz P. Пат. WO 9854183 A2 (1998).
Мамедова В.Л., Хисматова Г.З., Коршин Д.Э., Мамедова С.В., Гаврилова Е.Л., Мамедов В.А. Усп. хим. 2022, 91, RCR 5049. [Mamedova V.L., Khikmatova G.Z., Korshin D.E., Mamedova S.V., Gavrilova E.L., Mamedov V.A. Russ. Chem. Rev., 2022, 91, RCR 5049.] doi: 10.57634/RCR5049
Dittus G. In: Methoden der Organischen Chemie (Houben-Weyl). 1965, Bd. VI/3, 369– 487. doi: 10.1055/b-0035-110108
Muniappan Thirumalaikumar Org. Preparat. Proc. Internat. 2022, 54, 1–39. doi: 10.1080/00304948.2021.1979357
Hanson R.M., Chem. Rev., 1991, 91, 437. doi: 10.1021/cr00004a001
Okamoto T., Shudo K., Miyata N., Kitahara Y., Nagata Sh. Chem. Pharm. Bull. 1978, 26, 2014–2026. doi: 10.1248/cpb.26.2014
Фадеева В.П., Тихова В.Д., Никуличева О.Н. ЖАХ. 2008, 63, 1197–1210. [Fadeeva V.P., Tikhova V.D., Nikulicheva O.N. J. Anal. Chem. 2008, 63, 1094–1106.] doi: 10.1134/S1061934808110142
МИ НИОХ СО РАН № 02-2011 “Методика измерений массовой доли серы в органических веществах методом визуального титрования азотнокислым барием”. ФР.1.31.2011.10437. https://fgis.gost.ru/fundmetrology/registry/16
Bruker (2001). SADABS. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA.
Sheldrick G. M. Acta Crystallogr., Sect. A. 2015, 71, 3–8. doi: 10.1107/S2053273314026370
Cillo C.M., Lash T.D. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 955–962. doi: 10.1002/jhet.5570410616