Enantioselective Aminomethylation of 1-(Benzyloxy)propan-2-one with 4-Methyl-2-[(prop-2-en-1-yl)oxy]aniline

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Рұқсат ақылы немесе тек жазылушылар үшін

Аннотация

Enantioselective catalytic ternary aminomethylation of 1-(benzyloxy)propan-2-one with 4-methyl-2-[(prop-2-en-1-yl)oxy]aniline in the presence of a chiral catalyst pseudoephedrine in an aqueous medium leads to anti/syn products – optically pure aminoketoseters of the aromatic series with high yields. The structure of the obtained compounds was confirmed by 1H, 13C NMR spectroscopy and mass spectrometry data. Diasteromeric purity (de) was determined using chiral HPLC. This reaction can also be used to form a C-C bond. The ratio of diasteroeisomers was determined depending on the temperature and the solvent used.

Авторлар туралы

G. Talybov

Azerbaijan Technical University

Email: gtalibov61@gmail.com
ORCID iD: 0000-0001-6251-2974
Baku, Azerbaijan

Әдебиет тізімі

  1. Kobayashi S., Ishitani H. Chem. Rev. 1999, 99, 1069.
  2. Diego J.R., Miguel Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1602.
  3. Armstrong R.W., Combs A.P. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123.
  4. Lee A.C.-H., Poulsen A., Goh K.Ch., Madan B., Hart S., Tan E., Wang H., Nagaraj H., Chen D., Lee Ch.P., Sun E.T., Jayaraman R., Khalid Pasha M., Ethirajulu K., Wood J.M., and Dymock B.W. J. Med. Chem. 2012, 55, 2623–2640. doi: 10.1021/jm201454n
  5. Kalir A., Teomy Sh., Amir A., Fuchs P., Lee S.A., Holszynska E.H., Rocki W., Domino E.F. J. Med. Chem. 1984, 27, 1267–1271. doi: 10.1021/jm003760006
  6. Джафаров И.А., Мамедбейли Э.Г., Джафарова Н.А., Талыбов Г.М. ЖОрД 2019, 55, 538–546. doi: 10.1134/S1070428019040055
  7. Маркова И.В., Михайлов И.Б., Неженцев М.В. Фармаколозия. С.-Петербург: Фолиант, 2001.
  8. Lindström U.M. Chem. Rev. 2002, 102, 2751–2772. doi: 10.1021/cr010122p

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2025