Interaction of Derivatives of [2+2]-Cycloadduct Dichloroketene and Dimethylfulvene with Ozone

Zuleykha R. Valiullina; Валиуллина Зулейха Рахимьяновна; Nadezhda A. Ivanova; Иванова Надежда Александровна; M. S. Miftakhov; Мифтахов Мансур Сагарьярович

doi:10.31857/S0514749225040189

Взаимодействие производных [2+2]-циклоаддукта дихлоркетена и диметилфульвена с озоном

Авторы: Валиуллина З.Р.¹, Иванова Н.А.¹, Мифтахов М.С.¹
Учреждения:
1. Уфимский институт химии Уфимского федерального исследовательского центра РАН
Выпуск: Том 61, № 4 (2025)
Страницы: 506-510
Раздел: КРАТКОЕ СООБЩЕНИЕ
URL: https://stomuniver.ru/0514-7492/article/view/689703
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225040189
EDN: https://elibrary.ru/SEZDQY
ID: 689703

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация
Полный текст
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

При озонировании 2-дихлорметил-5-(1-метилэтилиден)-N-[(1R)-1-фенилэтил]циклопент-3-ен-1-карбоксамида в растворе CH₂Cl₂–MeOH (10 : 1) при 0°С и (3аR,6aR)-3-гидрокси-6-(1-метилэтилиден)-2-[(1R)-1-фенилэтил)-3,3а,6,6а-тетрагидроциклопента[c]пиррол-1(2Н)-она в растворе циклогексан–MeOH (10 : 1) при 5°С при ТСХ-контроле до полного расходования исходных соединений с последующей обработкой Me₂S получены новые оптически активные циклопентеноны для синтеза циклопентаноидов – 2-дихлорметил-5-оксо-N-[(1R)-1-фенилэтил]циклопент-3-ен-1-карбоксамид и (3аR,6aR)-3-гидрокси-2-[(1R)-1-фенилэтил]-2,3,3а,6а-тетрагидроциклопента[c]пиррол-1,6-дион соответственно.

Ключевые слова

циклопентаноиды, циклопентеноны, [2+2]-циклоаддукт диметилфульвена с дихлоркетеном, селективный озонолиз, бициклические[3.3.0]аминали циклопентенонов

Полный текст

Список литературы

Trost B.M. Chem. Soc. Rev. 1982, 11, 141–171. doi: 10.1039/CS9881700111
Лоза В.В., Валиуллина З.Р., Мифтахов М.С. Известия АН, Сер. хим. 2021, 1–31. [Loza V.V., Valiullina Z.R., Miftakhov M.S. Russ. Chem. Bull. 2021, 70, 1–31.] doi: 10.1007/s11172-021-3052-3
Strans D.U. Glass. C.K. Med. Chem. Res. 2001, 21, 185–210. doi: 10.1002/med.1006
Suzuki M, Mori M., Niwa T., Hirata R., Furuta K., Ichikawa T., Noyori R. J.Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2376–2385. doi: 10.1021/ja9628359
Иванова Н.А., Ахметдинова Н.П., Валиуллина З.Р., Ахметьянова В.А., Шитикова О.В., Лобов А.Н., Супоницкий К.Ю., Спирихин Л.В., Мифтахов М.С. ЖОрХ. 2012, 48, 442–449. [Ivanova N.A., Akhmetdinova N.P., Valiullina Z.R., Akhmet’yanova V.A., Shitikova O.V., Lobov A.N., Suponitskii K.Yu., Spirikhin L.V., Miftakhov M.S. Russ. J. Org. Chem. 2012, 48, 442–450.] doi: 10.1134/S1070428012030190
Kuczkowski R.L. Chem Soc. Rev. 1992, 21, 79–83. doi: 10.1039/CS9922100079
Толстиков Г.А., Мифтахов М.С., Валеев Ф.А., Ахметвалеев Р.Р., Халилов Л.М., Панасенко А.А. ЖОрХ. 1985, 21, 72–82. [Tolstikov G.A., Miftakhov M.S., Valeev F.A., Akhmetvaleev R.R., Khalilov L.M., Panasenko A.A. Zh. Org. Khim. 1985, 21, 72–82.]
Толстиков Г.А., Одиноков В.Н., Мифтахов М.С., Галеева Р.И., Валеев Ф.А., Сидоров Н.Н., Мухаметзянова Р.С., Ишмуратов Г.Ю. ЖОрХ. 1982, 18, 721–727. [Tolstikov G.A., Odinokov V.N., Miftakhov M.S., Galeeva R.I., Valeev F.A., Sidorov N.N., Mukhametzyanova R.S., Ishmuratov G.U. Zh. Org. Khim. 1982, 18, 721–727.]
Толстиков Г.А., Мифтахов М.С., Адлер М.Э., Балезина Г.Г., Ахметвалеев Р.Р., ЖОрХ. 1990, 26, 917–919. [Tolstikov G.A., Miftakhov M.S., Adler M.E., Balezina G.G., Akhmetvaleev R.R. Zh. Org. Khim. 1990, 26, 917–919.]
Джемилев У.М., Дьяконов В.А., Хуснутдинов Р.И., Щаднева Н.А. Средние циклы и макроциклы. Синтез, свойства, применение. М.: Наука, 2022. 239–255.
Толстиков Г.А., Мифтахов М.С., Акбутина Ф.А. ЖОрХ. 1983, 19, 1773–1774. [Tolstikov G.A., Miftakhov M.S., Akbutina F.A. Zh. Org. Khim. 1983, 19, 1773–1774.]
Гордон А., Форд Р. Спутник химика. М.: Мир, 1976. 542.