Реакционная способность неорганических α-нуклеофилов в процессах переноса ацильной группы в воде и мицеллах ПАВ. IV. Пероксигидролиз ацилсодержащих соединений в организованных микрогетерогенных системах

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Доступ платный или только для подписчиков

Аннотация

Проведен сравнительный анализ мицеллярных эффектов в процессах пероксигидролиза и щелочного гидролиза 4-нитрофениловых эфиров фосфоновой, фосфорной и толуолсульфоновой кислот в организованных микрогетерогенных системах на основе димерных катионных имидазолсодержащих (Gemini surfactant, GS = AlkIm+-(CH2)3-Im+Alk ∙ 2Br–, Alk = C12H25 или C14H29) и мономерных (AlkIm+CH3 ∙ Br–, Alk = C12H25 или C14H29) детергентов. Эффект концентрирования реагентов является основным фактором, ответственным за мицеллярный катализ. При этом α-эффект гидропероксид-иона, определяемый соотношением констант скоростей второго порядка пероксигидролиза и щелочного гидролиза, сохраняется и в зависимости от природы ПАВ/субстрата может составлять ~ 100.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Мария Кендеховна Туровская

Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко

Email: alla.a.kotenko@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-4129-0270
Россия, 283048, Донецк, ул. Розы Люксембург, 70

Ирина Алексеевна Белоусова

Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко

Email: alla.a.kotenko@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-1534-5506
Россия, 283048, Донецк, ул. Розы Люксембург, 70

Нина Григорьевна Разумова

Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко

Email: alla.a.kotenko@yandex.ru
Россия, 283048, Донецк, ул. Розы Люксембург, 70

Татьяна Степановна Гайдаш

Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко

Email: alla.a.kotenko@yandex.ru
Россия, 283048, Донецк, ул. Розы Люксембург, 70

Татьяна Мефодиевна Прокопьева

Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко

Email: alla.a.kotenko@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0003-0867-7449
Россия, 283048, Донецк, ул. Розы Люксембург, 70

Алла Александровна Котенко

Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко

Автор, ответственный за переписку.
Email: alla.a.kotenko@yandex.ru
Россия, 283048, Донецк, ул. Розы Люксембург, 70

Василий Александрович Михайлов

Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко

Email: alla.a.kotenko@yandex.ru
ORCID iD: 0000-0002-4184-1805
Россия, 283048, Донецк, ул. Розы Люксембург, 70

Список литературы

  1. Белоусова И.А., Зубарева Т.М., Гайдаш Т.С., Разумова Н.Г., Туровская М.К., Панченко Б.В., Прокопьева Т.М., Михайлов В.А. ЖОрХ. 2021, 57, 352–362. [Belousova I.A., Zubareva T.M., Gaidash T.S., Razumova N.G., Turovskaya M.K., Panchenko B.V., Prokop’eva T.M., Mikhailov V.A. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 338–346.] doi: 10.31857/S0514749221030034
  2. Samiey B., Cheng C.-H., Wu J. J. Chem., 2014, 1–4. doi: 10.1155/2014/908476
  3. Bedford C.T. Reactions of Carboxylic, Phosphoric, and Sulfonic Acids and their Derivatives. In: Organic Reaction Mechanisms 2014, Ed. A.C. Knipe, Wiley, 2018, 87–122. doi: 10.1002/9781118941829.ch2
  4. Kim K., Tsay O.G., Atwood D.A., Churchill D.G. Chem. Rev. 2011, 111, 5345–5403. doi: 10.1021/cr100193y
  5. Duirk S.E., Desetto L.M., Davis G.M. Environ. Sci. Technol. 2009, 43, 2335–2340. doi: 10.1021/es802868y
  6. Deraedt C., Didier A. Coord. Chem. Rev. 2016, 324, 106–122. doi: 10.1016/j.ccr.2016.07.007
  7. Pavez P., Oliva G., Millán D. ACS Sustain. Chem. Eng. 2016, 4, 7023–7031. doi: 10.1021/acssuschemeng.6b01923
  8. Симаненко Ю.С., Попов А.Ф., Прокопьева Т.М., Карпичев Е.А., Савелова В.А., Супрун И.П., Бантон К.А. ЖОрХ. 2002, 38, 1341–1353. [Simanenko Yu.S., Popov A.F., Prokop'eva T.M., Karpichev E.A., Savelova V.A., Suprun I.P., Bunton C.A. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 1286–1298.] doi: 10.1023/A:1021699628721
  9. Wagner G.W., Sorrick D.C., Procell L.R., Brickhouse M.D., Mcvey I.F., Schwartz L.I. Langmuir. 2007, 23, 1178–1186. doi: 10.1021/la062708i
  10. Yang Yu-Chu. Acc. Chem. Res.1999, 32, 109–115. doi: 10.1021/ar970154s
  11. Talmage S.S., Watson A.P., Hauschild V., Munro N.B., King J. Curr. Org. Chem. 2007, 11, 285–298. doi: 10.2174/138527207779940892
  12. Cassagne T., Cristau H.-J., Delmas G., Desgranges M., Lion C., Magnaud G., Torreilles É., Virieux D. Heteroat. Chem. 2001, 12, 485–490. doi: 10.1002/hc.1074
  13. Wagner G.W., Yang Yu-Chu. Ind. Eng. Chem. Res. 2002, 41, 1925–1928. doi: 10.1021/ie010732f
  14. Yao H., Richardson D.E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6211–6221. doi: 10.1021/ja0274756
  15. Bunton C.A., Gillitt N.D. J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 29–35. doi: 10.1002/poc.442
  16. Зубарева Т.М., Аникеев А.В., Карпичев Е.А., Редько А.Н., Прокопьева Т.М., Попов А.Ф. Теорет. эксперим. хим., 2011, 47, 363–369. [Zubareva T.M., Anikeev A.V., Karpichev E.A., Red'ko A.N., Prokop'eva T.M., Popov A.F. Theor. Exp. Chem. 2011, 47, 377–383.] doi: 10.1007/s11237-012-9230-5
  17. Pisárčik M., Polakovičová M., Markuliak M., Lukáč M., Devínsky F. Molecules. 2019, 24, 1–13. doi: 10.3390/molecules24081481
  18. Zana R. Adv. Coll. Interface Sci. 2002, 97, 205–253. doi: 10.1016/s0001-8686(01)00069-0
  19. Капитанов И.В., Прокопьева Т.М., Садовский Ю.С., Соломойченко Т.Н., Туровская М.К., Пискунова Ж.П., Разумова Н.Г., Попов А.Ф. Укр. хим. ж. 2014, 80, 30–37.
  20. Berezin I.V., Martinek K., Yatsimirskii A.K. Russ. Chem. Rev. 1973, 42, 787–802. doi: 10.1070/rc1973v042n10abeh002744
  21. Bunton C.A. Adv. Coll. Interface Sci. 2006, 123–126, 333–343. doi: 10.1016/j.cis.2006.05.008
  22. Bhattacharya S., Kumar V.P. J. Org. Chem. 2004, 69, 559–562. doi: 10.1021/jo034745+
  23. Wetting S.D., Verrall R.E. J. Coll. Interface Sci. 2001, 235, 310–316. doi: 10.1006/jcis.2000.7348
  24. Wetting S.D., Novak P., Verrall R.E. Langmuir. 2002, 18, 5354–5359. doi: 10.1021/la011782s
  25. Прокопьева Т.М., Белоусова И.А., Туровская М.К., Разумова Н.Г., Панченко Б.В., Михайлов В.А. ЖОрХ. 2018, 54, 1621–1628. [Prokop’eva T.M., Belousova I.A., Turovskaya M.K., Razumova N.G., Panchenko B.V., Mikhailov V.A. Russ. J. Org. Chem. 2018, 54, 1630–1637.] doi: 10.1134/S1070428018110027
  26. Капитанов И.В., Белоусова И.А., Шумейко А.Е., Кострикин М.Л., Прокопьева Т.М., Попов А.Ф. ЖОрХ, 2014, 50, 706–715. [Kapitanov I.V., Belousova I.A., Shumeiko A.E., Kostrikin M.L., Prokop’eva T.M., Popov A.F. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 694–704.] doi: 10.1134/S1070428014050133
  27. Prokop’eva T.M., Mirgorodskaya A.B., Belousova I.A., Zubareva T.M., Turovskaya M.K., Panchenko B.V., Razumova N.G., Gaidash T.S., Mikhailov V.A. Chem. Safety Sci. 2021, 5, 8–48. doi: 10.25514/CHS.2021.2.20001
  28. Зубарева Т.М., Белоусова И.А., Прокопьева Т.М., Гайдаш Т.С., Разумова Н.Г., Панченко Б.В., Михайлов В.А. ЖОрХ, 2020, 56, 70–77. [Zubareva T.M., Belousova I.A., Prokop’eva T.M., Gaidash T.S., Razumova N.G., Panchenko B.V., Mikhailov V.A. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 53–58.] doi: 10.1134/S1070428020010091
  29. Pang Q.-H., Zang R.-R., Kang G.-L., Li J.-M., Hu W., Meng X.-G., Zeng X.-C. J. Dispers. Sci. Technol. 2006, 27, 671–675. doi: 10.1080/01932690600660541
  30. Leclercq L., Douyère G., Nardello-Rataj V. Catalysts. 2019, 9, 163. doi: 10.3390/catal9020163
  31. DePuy C. H., Della E. W., Filley J., Grabowski J. J., Bierbaum V. M. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2481–2482. doi: 10.1021/ja00346a066
  32. Voloshina A.D., Gumerova S.K., Sapunova А.S., Kulik N.V., Mirgorodskaya A.B., Kotenko A.A., Prokopyeva T.M., Mikhailov V.A., Zakharova L.Ya., Sinyashin O.G. Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subjs. 2020, 1864, 129728. doi: 10.1016/j.bbagen.2020.129728

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Зависимость Бренстеда для реакции NPDEP и NPDEPN с неорганическими α-нуклеофилами; вода; 25°С.

Скачать (169KB)
Метаданные
3. Схема 1

Скачать (106KB)
Метаданные
4. Схема 2

Скачать (217KB)
Метаданные
5. Схема 3

Скачать (116KB)
Метаданные
6. Рис. 2. Зависимость величин k2,каж. (k2,каж. = kнабл. / [HOO–]) от концентрации GS 1b для пероксигидролиза ацилсодержащих субстратов; pH 11.0; вода; 25°С.

Скачать (140KB)
Метаданные
7. Рис. 3. Зависимость величин k2,каж. от концентрации GS для пероксигидролиза: (а) NPDEPN (соединение 2а – o; соединение 2b – ♦); (б) NPDEP (соединение GS 1a – o; соединение GS 1b – ♦); pH 11.0; вода; 25°С.

Скачать (232KB)
Метаданные
8. Рис. 4. Зависимость величин k2,каж. от концентрации GS с варьируемой длиной метиленового спейсера (m) для пероксигидролиза NPOTos; pH 11.0; вода; 25°С.

Скачать (146KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025