Substituted Ureas and Their Analogues Containing Framework Fragments. II. 1,1'-(4-(Adamantan-1-yl)-1,2-phenylene)bis(3-( R -phenylureas)) and Thioureas

Daria M. Zapravdina; Заправдина Дарья Михайловна; Elizaveta A. Eshtukova-Scheglova; Ештукова-Щеглова Елизавета Александровна; Elizaveta V. Yakovleva; Яковлева Елизавета Витальевна; Ilya E. Nazarov; Назаров Илья Евгеньевич; Ekaterina S. Ilyina; Ильина Екатерина Сергеевна; Evgeny N. Savelyev; Савельев Евгений Николаевич; Vladimir V. Burmistrov; Бурмистров Владимир Владимирович

doi:10.31857/S0514749225040027

Substituted Ureas and Their Analogues Containing Framework Fragments. II. 1,1'-(4-(Adamantan-1-yl)-1,2-phenylene)bis(3-(R-phenylureas)) and Thioureas

Autores: Zapravdina D.M.¹, Eshtukova-Scheglova E.A.², Yakovleva E.V.¹, Nazarov I.E.¹, Ilyina E.S.¹, Savelyev E.N.¹, Burmistrov V.V.¹
Afiliações:
1. Volgograd State Technical University
2. MIREA – Russian Technological University
Edição: Volume 61, Nº 4 (2025)
Páginas: 364-371
Seção: ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ СТАТЬИ
URL: https://stomuniver.ru/0514-7492/article/view/689610
DOI: https://doi.org/10.31857/S0514749225040027
EDN: https://elibrary.ru/SDDPUN
ID: 689610

Citar

Texto integral

Acesso aberto
Acesso é fechado

Acesso está concedido
Acesso é fechado

Acesso é pago ou somente para assinantes

Resumo
Texto integral
Sobre autores
Bibliografia
Arquivos suplementares
Estatísticas

Resumo

The article presents a method for obtaining adamantyl-containing 1,3-disubstituted diureas and dithioureas containing a 4-(adamantan-1-yl)-1,2-phenylene fragment. The target compounds were synthesized by the reaction of 4-(adamantan-1-yl)benzene-1,2-diamine with aromatic isocyanates and isothiocyanates with yields of 66–93%. It was found that, for the reaction to proceed to high conversion degrees in 12 h, no addition of a base (Et₃N) to the reaction mass is required. The proposed approach allows simplifying the synthesis, isolation and purification of the reported compounds.

Palavras-chave

adamantine derivatives, isocyanate, isothiocyanate, urea, thiourea

Texto integral

Bibliografia

Данилов Д.В., Дьяченко В.С., Заправдина Д.М., Ильина Е.С., Дегтяренко Е.К., Бурмистров В.В. ЖОрХ. 2024, 60, 1195–1203. [Danilov D.V., D’yachenko V.S., Zapravdina D.M., Ilyina E.S., Degtyarenko E.K., Burmistrov V.V. Russ. J. Org. Chem. 2024, 60, 2108–2116.] doi: 10.1134/S1070428024110034
Hwang S.H., Wagner K.M., Morisseau C., Liu J.Y., Dong H., Wecksler A.T., Hammock B.D., J. Med. Chem. 2011, 54, 3037–3050. doi: 10.1021/jm2001376
Sun C.P., Zhang X.Y., Morisseau C., Hwang S.H., Zhang Z.J., Hammock B.D., Ma X.C., J. Med. Chem. 2020, 64, 184–215. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01507
Burmistrov V., Morisseau C., Babkov D.A., Golubeva T., Pitushkin D., Sokolova E.V., Vasipov V., Kuznetsov Ya., Bazhenov S.V., Novoyatlova U.S., Bondarev N.A., Manukhov I.V., Osipova V., Berberova N., Spasov A.A., Butov G.M., Hammock B.D. Int. J. Mol. Sci. 2022, 23, 10710. doi: 10.3390/ijms231810710
Turnbull J., Chapman V. Curr. Opin. Pharm. 2024, 78, 102477. doi: 10.1016/j.coph.2024.102477
Hammock B.D., McReynolds C.B., Wagner K., Buckpitt A., Cortes-Puch I., Croston G., Lee K.S.S., Yang J., Schmidt W.K., Hwang S.H. J. Med. Chem. 2021, 64, 1856–1872. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01886
Babkov D., Eliseeva N., Adzhienko K., Bagmetova V., Danilov D., McReynolds C.B., Morisseau C., Hammock B.D., Burmistrov V. Int. J. Mol. Sci. 2024, 25, 8841. doi: 10.3390/ijms25168841
Burmistrov V.V., Morisseau C., Danilov D.V., Gladkikh B.P., D’yachenko V.S., Zefirov N.A., Zefirova O.N., Butov G.M., Hammock B.D. J. Enzyme Inhibit. Med. Chem. 2023, 38, 2274797. doi: 10.1080/14756366.2023.2274797
Ding J., Zhu M.-Z., Liu S.-M., Liu R.-C., Xu S., Shehzadi K., Ma H.-L., Yu M.-J., Zhu X.-H., Liang J-H. J. Med. Chem. 2024, 67, 18412–18447. doi: 10.3390/ijms25010338
Griñán-Ferré C., Jarné-Ferrer J., Bellver-Sanchís A., Codony S., Puigoriol-Illamola D., Sanfeliu C., Oh Y., Lee S., Vázquez S., Pallàs M. CNS Neurosci. Ther. 2024, 30, e14511. doi: 10.1111/cns.14511
Codony S., Calvó-Tusell C., Valverde E., Osuna S., Morisseau C., Loza M.I., Brea J., Pérez C., Rodríguez-Franco M.I., Pizarro-Delgado J., Corpas R., Griñán-Ferré C., Pallàs M., Sanfeliu C., Vázquez-Carrera M., Hammock B.D., Feixas F., Vázquez S. J. Med. Chem. 2021, 64, 5429–5446. doi: 10.1021/acs.jmedchem.0c01601
Стойков И.И., Антипин И.С., Бурилов В.А., Кур-бангалиева А.Р., Ростовский Н.В., Панькова А.С., Балова И.А., Ремизов Ю.О., Певзнер Л.М., Пет-ров М.Л., Васильев А.В., Аверине А.Д., Белецкая И.П., Ненайденко В.., Белоглазкина Е.К., Громов С.П., Карлов С.С., Магдесиева Т.В., Прищенко А.А., Попков С.В., Терентьев А.О., Цаплин Г.В., Кустова Т.П., Кочетова Л.Б., Магда-линова Н.А., Краснокутская Е.А., Нючев А.В., Кузнецова Ю.Л., Федоров А.Ю., Егорова А.Ю., Гринев В.С., Сорокин В.В., Овчинников К.Л., Кофанов Е.Р., Колобов А.В., Русинов В.Л., Зырянов Г.В., Носова Э.В., Бакулев В.А., Бельская Н.П., Березкина Т.В., Обыденнов Д.Л., Сосновских В.Я., Бахтин С.Г., Баранова О.В., Дорошкевич В.С., Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Злотский С.С., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Фи-сюк А.С., Коншин В.В., Доценко В.В., Ивлева Е.А., Резников А.Н., Климочкин Ю.Н., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Аксенов А.В., Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Новаков И.А., Шихалиев Х.С., Стол-повская Н.В., Медведева С.М., Кандалинцева Н.В., Просенко О.И., Меньщикова Е.Б., Голованов А.А., Хаширова С.Ю. ЖОрХ. 2024, 60, 170–396. [Stoikov I.I., Antipin I.S., Burilov V.A., Kurbangalieva A.R., Rostovskii N.V., Pankova A.S., Balova I.A., Remizov Yu.O., Pevzner L.M., Petrov M.L., Vasilyev A.V., Ave-rin A.D., Beletskaya I.P., Nenajdenko V.G., Beloglazkina E.K., Gromov S.P., Karlov S.S., Magdesieva T.V., Prishchenko A.A., Popkov S.V., Terent’ev A.O., Tsap-lin G.V., Kustova T.P., Kochetova L.B., Magdalinova N.A., Krasnokutskaya E.A., Nyuchev A.V., Kuznetsova Yu.L., Fedorov A.Yu., Egorova A.Yu., Grinevk V.S., Sorokin V.V., Ovchinnikov K.L., Kofanov E.R., Kolobov A.V., Rusinov V.L., Zyryanov G.V., Nosov E.V., Bakulev V.A., Belskaya N.P., Berezkina T.V., Obydennov D.L., Sosnovskikh V.Ya., Bakhtin S.G., Baranova O.V., Doroshkevich V.S., Raskildina G.Z., Sultanova R.M., Zlotskii S.S., Dyachenko V.D., Dyachenko I.V., Fisyuk A.S., Konshin V.V., Dotsenko V.V., Ivleva E.A., Reznikov A.N., Klimochkin Yu.N., Aksenov D.A., Aksenov N.A., Aksenov A.V., Burmistrov V.V., Butov G.M., Novakov I.A., Shikhaliev Kh.S., Stolpovskaya N.V., Medvedev S.M., Kandalintseva N.V., Prosenko O.I., Menshchikova E.B., Golovanov A.A., Khashirova S.Yu. Russ. J. Org. Chem. 2024, 60, 1361–1584.] doi: 10.31857/S0514749224020058
Кузнецов Я.П., Бурмистров В.В., Бутов Г.М. ЖОрХ. 2022, 58, 1096–1102. [Kuznetsov Ya.P., Burmistrov V.V., Butov G.M. Russ. J. Org. Chem. 2022, 58, 1429–1433.] doi: 10.1134/S1070428022100074
Кузнецов Д.В., Бурмистров В.В., Бутов Г.М. Известия ВолгГТУ, 2018, 222, 7–13.
Новаков И.А., Орлинсон Б.С., Савельев Е.Н., Потаенкова Е.А., Махаева Т.А. Пат. 2454401 (2012) РФ. Опубликовано: 27.06.2012, бюл. № 18.