Влияние 5-гидрокси-6-метилурацила и аскорбиновой кислоты на радикально-цепное окисление тетрагидрофурана
- Авторы: Якупова Л.Р.1, Насибуллина Р.А.1, Мигранов А.Р.1, Гимадиева А.Р.1, Хазимуллина Ю.З.1, Сафиуллин Р.Л.1
-
Учреждения:
- Уфимский Институт химии – обособленное структурное подразделение ФГБУН УФИЦ РАН
- Выпуск: Том 65, № 5 (2024)
- Страницы: 576-583
- Раздел: ПАМЯТИ ОЛЕГА НАУМОВИЧА ТЕМКИНА
- URL: https://stomuniver.ru/0453-8811/article/view/682398
- DOI: https://doi.org/10.31857/S0453881124050073
- EDN: https://elibrary.ru/QVFSWB
- ID: 682398
Цитировать
Аннотация
Изучено влияние 5-гидрокси-6-метилурацила, 5-гидрокси-3,6-диметилурацила и 5-гидрокси-1,3,6-триметилурацила на радикально-цепное окисление тетрагидрофурана. Найдено, что соединения являются ингибиторами радикально-цепного процесса. Эти производные урацила взаимодействуют с пероксильным радикалом тетрагидрофурана с константой скорости k7 = (0.8÷1.2) × 104 л моль–1 с–1. Измерен стехиометрический коэффициент ингибирования f = (0.9÷1.4). Рассмотрено влияние аскорбиновой кислоты на антиоксидантные свойства метилированных производных 5-гидроксиурацила. При совместном действии 5-гидроксиурацила и аскорбиновой кислоты наблюдается значительное снижение начальной скорости окисления, характерное для ингибирования только аскорбиновой кислотой. Экспериментально наблюдаемый индукционный период численно равен сумме индукционных периодов урацила и аскорбиновой кислоты, при условии, что стехиометрический коэффициент ингибирования для аскорбиновой кислоты равен 1. Измерена эффективная константа скорости ингибирования (k7 × 104, л моль–1 с–1) при совместном действии аскорбиновой кислоты и 5-гидрокси-6-метилурацила (8.1 ± 0.6), 5-гидрокси-3,6-диметилурацила (8.8 ± 1.1) и 5-гидрокси-1,3,6-триметилурацила (7.5 ± 0.6). Предположено, что в начальном периоде снижение скорости окисления происходит преимущественно за счет реакции аскорбиновой кислоты с пероксильными радикалами тетрагидрофурана.
Полный текст

Об авторах
Л. Р. Якупова
Уфимский Институт химии – обособленное структурное подразделение ФГБУН УФИЦ РАН
Автор, ответственный за переписку.
Email: stargar@inbox.ru
Россия, просп. Октября, 69, Уфа, Республика Башкортостан, 450054
Р. А. Насибуллина
Уфимский Институт химии – обособленное структурное подразделение ФГБУН УФИЦ РАН
Email: stargar@inbox.ru
Россия, просп. Октября, 69, Уфа, Республика Башкортостан, 450054
А. Р. Мигранов
Уфимский Институт химии – обособленное структурное подразделение ФГБУН УФИЦ РАН
Email: stargar@inbox.ru
Россия, просп. Октября, 69, Уфа, Республика Башкортостан, 450054
А. Р. Гимадиева
Уфимский Институт химии – обособленное структурное подразделение ФГБУН УФИЦ РАН
Email: stargar@inbox.ru
Россия, просп. Октября, 69, Уфа, Республика Башкортостан, 450054
Ю. З. Хазимуллина
Уфимский Институт химии – обособленное структурное подразделение ФГБУН УФИЦ РАН
Email: stargar@inbox.ru
Россия, просп. Октября, 69, Уфа, Республика Башкортостан, 450054
Р. Л. Сафиуллин
Уфимский Институт химии – обособленное структурное подразделение ФГБУН УФИЦ РАН
Email: stargar@inbox.ru
Россия, просп. Октября, 69, Уфа, Республика Башкортостан, 450054
Список литературы
- Плечева Д.В. Улучшение репаративной регенерации в хирургии. Экспериментально-клиническое исследование. Дисс. … докт. мед. наук. Уфа: Башкирский государственный медицинский университет, 2018. 46 с.
- Лазарева Д.Н., Давыдова B.А. // Экспериментальная и клиническая фармакология. 2005. Т. 68. № 4. Р. 53. (Lazareva D.N., Davydova V.A., Russ. J. Experim. Clinic. Pharmacology, 2005, vol. 68, no. 4, p. 53.)
- Муринов Ю.И., Грабовский С.А., Кабальнова Н.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. № 5. С. 946. (Murinov Y.I., Grabovskii S.A., Kabal’nova N.N., Russ. Chem. Bull., 2019, vol. 68, no. 5, p. 946. doi: 10.1007/s11172-019-2505-4)
- Якупова Л.Р., Иванова А.В., Сафиуллин Р.Л., Гимадиева А.Р., Чернышенко Ю.Н., Мустафин А.Г., Абдрахманов И.Б. // Изв. АН. Сер. хим. 2010. № 3. С. 507. (Yakupova L.R., Ivanov A.V., Safiullin R.L., Gimadieva A.R., Chernyshenko Yu.N., Mustafin A.G., Abdrakhmanov I.B., Russ. Chem. Bull., 2010, vol. 59, no. 3, p. 517. doi: 10.1007/s11172-010-0138-8)
- Мышкин В.А. Коррекция перекисного окисления липидов при экспериментальных интоксикациях различными химическими веществами. Уфа–Челябинск: Издательство Тихая пристань, 2010. 393 с.
- Якупова Л.Р., Сахаутдинова Р.А., Панкратьев Е.Ю., Сафиуллин Р.Л. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. № 6. С. 708. (Yakupova L.R., Sakhautdinova R.A., Pankratyev E.Y., Safiullin R.L., Kinet. Catal., 2012, vol. 53, no. 6, p. 665. doi: 10.1134/S0023158412060110)
- Насибуллина Р.А., Якупова Л.Р., Сафиуллин Р.Л. // Кинетика и катализ. 2016. Т. 57. № 6. С. 767. (Nasibullina R.A., Yakupova L.R., Safiullin R.L., Kinet. Catal., 2016, vol. 57, no. 6, p. 758. doi: 10.1134/S0023158416060100)
- Пaтент 2475482C1 RU, 2013. (Patent RU 2475482C1, 2013.)
- Якупова Л.Р., Насибуллина Р.А., Гимадиева А.Р., Сафиуллин Р.Л. // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 6. С. 763. (Yakupova L.R., Nasibullina R.A., Gimadieva A.R., Safiullin R.L., Kinet. Catal., 2019, vol. 60, no. 6, p. 783. doi: 10.1134/S0023158419060132)
- Патент 2612517С1 RU, 2017. ( Patent RU 2612517С1, 2017.)
- Якупова Л.Р., Мигранов А.Р., Насибуллина Р.А., Сафиуллин Р.Л. // Кинетика и катализ. 2023. Т. 64. № 6. С. 730. (Yakupova L.R., Migranov A.R., Nasibullina R.A., Safiullin R.L., Kinet. Catal., 2023, vol. 64, no. 6, p. 759. https://doi.org/10.1134/S0023158423060198)
- Патент 2700687 С1 RU, 2019. (Patent 2700687С1, 2019.)
- Патент 2768144 С1 RU, 2022. (Patent 2768144С1, 2022.)
- Якупова Л.Р., Проскуряков С.Г., Зарипов Р.Н., Рамеев Ш.Р., Сафиуллин Р.Л. // Бутлеров. сообщ. 2011. Т. 28. № 19. С. (Yakupova L.R., Proskuryakov S.G., Zaripov R.N., Rameev Sh.R., Safiullin R.L., Butlerov. soobshch., 2011, vol. 28, no. 19, p. 71. https://elibrary.ru/item.asp?id=17649137)
- Зарипов Р.Н., Сафиуллин Р.Л., Рамеев Ш.Р., Ахунов И.Р., Комиссаров В.Д. // Кинетика и катализ. 1990. Т. 31. № 5. С. 1086. (Zaripov R.N., Safiullin R.L., Rameev Sh.R., Akhunov I.R., Komissarov V.D., Kinet. Catal., 1991, vol. 31, no. 5, p. 952.)
- Denisov E.T., Afanas’ev I.B. Oxidation and Antioxdants in Organic Chemistry and Biology. Boca Raton: FL: CRC Press, Taylor and Francis Group, 2005. 981 p.
- Якупова Л.Р., Насибуллина Р.А., Сафиуллин Р.Л. // Кинетика и катализ. 2023. Т. 64. № 2. С. 173. (Yakupova L.R., Nasibullina R.A., Safiullin R.L., Kinet. Catal., 2023, vol. 64(2), p. 154. https://doi.org/10.1134/S0023158423020106)
- Денисов Е.Т., Азатян В.В. Ингибирование цепных реакций. Черноголовка: Изд-во РАН, 1997. 266 с. (Denisov E.T., Azatyan V.V., Inhibition of chain reactions. Chernogolovka: Publishing house of the Russian Academy of Sciences, 1997, 266 p.)
- Loshadkin D., Roginsky V., Pliss E. // Int. J. Chem. Kinуе. 2002. V. 34. № 3. Р. 162.
- Amorati R., Pedulli G.F., Valgimigli L. // Org. Biomol. Chem. 2011. V. 9. № 10. Р. 3792.
- Антипин А.В., Грабовский С.А., Грабовская Ю.С., Кабальнова Н.Н. // Кинетика и катализ. 2020. Т. 61. № 3. С. 343. (Antipin A.V., Grabovskii S.A., Grabovskaya Y.S., Kabal’nova N.N., Kinet. Catal., 2020, vol. 61, no. 3, p. 369. doi: 10.1134/S0023158420030027)
Дополнительные файлы
