Влияние 5-гидрокси-6-метилурацила и аскорбиновой кислоты на радикально-цепное окисление тетрагидрофурана

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Изучено влияние 5-гидрокси-6-метилурацила, 5-гидрокси-3,6-диметилурацила и 5-гидрокси-1,3,6-триметилурацила на радикально-цепное окисление тетрагидрофурана. Найдено, что соединения являются ингибиторами радикально-цепного процесса. Эти производные урацила взаимодействуют с пероксильным радикалом тетрагидрофурана с константой скорости k7 = (0.8÷1.2) × 104 л моль–1 с–1. Измерен стехиометрический коэффициент ингибирования f = (0.9÷1.4). Рассмотрено влияние аскорбиновой кислоты на антиоксидантные свойства метилированных производных 5-гидроксиурацила. При совместном действии 5-гидроксиурацила и аскорбиновой кислоты наблюдается значительное снижение начальной скорости окисления, характерное для ингибирования только аскорбиновой кислотой. Экспериментально наблюдаемый индукционный период численно равен сумме индукционных периодов урацила и аскорбиновой кислоты, при условии, что стехиометрический коэффициент ингибирования для аскорбиновой кислоты равен 1. Измерена эффективная константа скорости ингибирования (k7 × 104, л моль–1 с–1) при совместном действии аскорбиновой кислоты и 5-гидрокси-6-метилурацила (8.1 ± 0.6), 5-гидрокси-3,6-диметилурацила (8.8 ± 1.1) и 5-гидрокси-1,3,6-триметилурацила (7.5 ± 0.6). Предположено, что в начальном периоде снижение скорости окисления происходит преимущественно за счет реакции аскорбиновой кислоты с пероксильными радикалами тетрагидрофурана.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Л. Р. Якупова

Уфимский Институт химии – обособленное структурное подразделение ФГБУН УФИЦ РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: stargar@inbox.ru
Россия, просп. Октября, 69, Уфа, Республика Башкортостан, 450054

Р. А. Насибуллина

Уфимский Институт химии – обособленное структурное подразделение ФГБУН УФИЦ РАН

Email: stargar@inbox.ru
Россия, просп. Октября, 69, Уфа, Республика Башкортостан, 450054

А. Р. Мигранов

Уфимский Институт химии – обособленное структурное подразделение ФГБУН УФИЦ РАН

Email: stargar@inbox.ru
Россия, просп. Октября, 69, Уфа, Республика Башкортостан, 450054

А. Р. Гимадиева

Уфимский Институт химии – обособленное структурное подразделение ФГБУН УФИЦ РАН

Email: stargar@inbox.ru
Россия, просп. Октября, 69, Уфа, Республика Башкортостан, 450054

Ю. З. Хазимуллина

Уфимский Институт химии – обособленное структурное подразделение ФГБУН УФИЦ РАН

Email: stargar@inbox.ru
Россия, просп. Октября, 69, Уфа, Республика Башкортостан, 450054

Р. Л. Сафиуллин

Уфимский Институт химии – обособленное структурное подразделение ФГБУН УФИЦ РАН

Email: stargar@inbox.ru
Россия, просп. Октября, 69, Уфа, Республика Башкортостан, 450054

Список литературы

  1. Плечева Д.В. Улучшение репаративной регенерации в хирургии. Экспериментально-клиническое исследование. Дисс. … докт. мед. наук. Уфа: Башкирский государственный медицинский университет, 2018. 46 с.
  2. Лазарева Д.Н., Давыдова B.А. // Экспериментальная и клиническая фармакология. 2005. Т. 68. № 4. Р. 53. (Lazareva D.N., Davydova V.A., Russ. J. Experim. Clinic. Pharmacology, 2005, vol. 68, no. 4, p. 53.)
  3. Муринов Ю.И., Грабовский С.А., Кабальнова Н.Н. // Изв. АН. Сер. хим. 2019. № 5. С. 946. (Murinov Y.I., Grabovskii S.A., Kabal’nova N.N., Russ. Chem. Bull., 2019, vol. 68, no. 5, p. 946. doi: 10.1007/s11172-019-2505-4)
  4. Якупова Л.Р., Иванова А.В., Сафиуллин Р.Л., Гимадиева А.Р., Чернышенко Ю.Н., Мустафин А.Г., Абдрахманов И.Б. // Изв. АН. Сер. хим. 2010. № 3. С. 507. (Yakupova L.R., Ivanov A.V., Safiullin R.L., Gimadieva A.R., Chernyshenko Yu.N., Mustafin A.G., Abdrakhmanov I.B., Russ. Chem. Bull., 2010, vol. 59, no. 3, p. 517. doi: 10.1007/s11172-010-0138-8)
  5. Мышкин В.А. Коррекция перекисного окисления липидов при экспериментальных интоксикациях различными химическими веществами. Уфа–Челябинск: Издательство Тихая пристань, 2010. 393 с.
  6. Якупова Л.Р., Сахаутдинова Р.А., Панкратьев Е.Ю., Сафиуллин Р.Л. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. № 6. С. 708. (Yakupova L.R., Sakhautdinova R.A., Pankratyev E.Y., Safiullin R.L., Kinet. Catal., 2012, vol. 53, no. 6, p. 665. doi: 10.1134/S0023158412060110)
  7. Насибуллина Р.А., Якупова Л.Р., Сафиуллин Р.Л. // Кинетика и катализ. 2016. Т. 57. № 6. С. 767. (Nasibullina R.A., Yakupova L.R., Safiullin R.L., Kinet. Catal., 2016, vol. 57, no. 6, p. 758. doi: 10.1134/S0023158416060100)
  8. Пaтент 2475482C1 RU, 2013. (Patent RU 2475482C1, 2013.)
  9. Якупова Л.Р., Насибуллина Р.А., Гимадиева А.Р., Сафиуллин Р.Л. // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 6. С. 763. (Yakupova L.R., Nasibullina R.A., Gimadieva A.R., Safiullin R.L., Kinet. Catal., 2019, vol. 60, no. 6, p. 783. doi: 10.1134/S0023158419060132)
  10. Патент 2612517С1 RU, 2017. ( Patent RU 2612517С1, 2017.)
  11. Якупова Л.Р., Мигранов А.Р., Насибуллина Р.А., Сафиуллин Р.Л. // Кинетика и катализ. 2023. Т. 64. № 6. С. 730. (Yakupova L.R., Migranov A.R., Nasibullina R.A., Safiullin R.L., Kinet. Catal., 2023, vol. 64, no. 6, p. 759. https://doi.org/10.1134/S0023158423060198)
  12. Патент 2700687 С1 RU, 2019. (Patent 2700687С1, 2019.)
  13. Патент 2768144 С1 RU, 2022. (Patent 2768144С1, 2022.)
  14. Якупова Л.Р., Проскуряков С.Г., Зарипов Р.Н., Рамеев Ш.Р., Сафиуллин Р.Л. // Бутлеров. сообщ. 2011. Т. 28. № 19. С. (Yakupova L.R., Proskuryakov S.G., Zaripov R.N., Rameev Sh.R., Safiullin R.L., Butlerov. soobshch., 2011, vol. 28, no. 19, p. 71. https://elibrary.ru/item.asp?id=17649137)
  15. Зарипов Р.Н., Сафиуллин Р.Л., Рамеев Ш.Р., Ахунов И.Р., Комиссаров В.Д. // Кинетика и катализ. 1990. Т. 31. № 5. С. 1086. (Zaripov R.N., Safiullin R.L., Rameev Sh.R., Akhunov I.R., Komissarov V.D., Kinet. Catal., 1991, vol. 31, no. 5, p. 952.)
  16. Denisov E.T., Afanas’ev I.B. Oxidation and Antioxdants in Organic Chemistry and Biology. Boca Raton: FL: CRC Press, Taylor and Francis Group, 2005. 981 p.
  17. Якупова Л.Р., Насибуллина Р.А., Сафиуллин Р.Л. // Кинетика и катализ. 2023. Т. 64. № 2. С. 173. (Yakupova L.R., Nasibullina R.A., Safiullin R.L., Kinet. Catal., 2023, vol. 64(2), p. 154. https://doi.org/10.1134/S0023158423020106)
  18. Денисов Е.Т., Азатян В.В. Ингибирование цепных реакций. Черноголовка: Изд-во РАН, 1997. 266 с. (Denisov E.T., Azatyan V.V., Inhibition of chain reactions. Chernogolovka: Publishing house of the Russian Academy of Sciences, 1997, 266 p.)
  19. Loshadkin D., Roginsky V., Pliss E. // Int. J. Chem. Kinуе. 2002. V. 34. № 3. Р. 162.
  20. Amorati R., Pedulli G.F., Valgimigli L. // Org. Biomol. Chem. 2011. V. 9. № 10. Р. 3792.
  21. Антипин А.В., Грабовский С.А., Грабовская Ю.С., Кабальнова Н.Н. // Кинетика и катализ. 2020. Т. 61. № 3. С. 343. (Antipin A.V., Grabovskii S.A., Grabovskaya Y.S., Kabal’nova N.N., Kinet. Catal., 2020, vol. 61, no. 3, p. 369. doi: 10.1134/S0023158420030027)

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Рис. 1. Кинетические зависимости поглощения кислорода в ходе окисления ТГФ: без добавления ингибитора (1); [ОМУ] = 1.2 × 10–4 моль/л (2); [AscH] = 1.2 × 10–4 моль/л (3); [ОМУ] = 1.2 × 10–4 моль/л, [AscH] = 1.2 × 10–4 моль/л (4). Условия реакции: wi = 4.0 × 10–8 моль л1 с1, [ТГФ] = 12.3 моль/л, 309 К.

Скачать (19KB)
3. Рис. 1

4. Рис. 2

5. Схема 1. Структурная формула исследованных урацилов.

6. Схема 2. Механизм жидкофазного радикально-цепного окисления тетрагидрофурана.