Окисление диэтилсульфида активированными формами пероксида водорода

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Разработка экологически безопасных и эффективных методов утилизации химического оружия является важной задачей в обеспечении экологической стабильности окружающей среды, уменьшении степени риска аварийных ситуаций. В обзоре проведен сравнительный анализ безметаллических систем окисления диэтилсульфида (Et2S) – имитатора боевого отравляющего вещества иприта (2,2′-дихлордиэтилсульфида) на основе пероксида водорода и его активаторов, отвечающих требованиям “зеленой химии”. Проанализированы пути повышения растворимости тиоэфира в реакционной смеси, обеспечивающие увеличение скорости окисления. Предложен выбор систем окисления в зависимости от рН и состава реакционной среды.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Т. В. Безбожная

ФГБНУ “Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко”

Автор, ответственный за переписку.
Email: b.t.v.57@rambler.ru
Россия, ул. Р. Люксембург, 70, Донецк, ДНР, 283048

А. К. Любимова

ФГБНУ “Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко”

Email: b.t.v.57@rambler.ru
Россия, ул. Р. Люксембург, 70, Донецк, ДНР, 283048

В. Л. Лобачев

ФГБНУ “Институт физико-органической химии и углехимии им. Л.М. Литвиненко”

Email: b.t.v.57@rambler.ru
Россия, ул. Р. Люксембург, 70, Донецк, ДНР, 283048

Список литературы

  1. Weetman C., Notman S., Arnold P. L. // Dalton Trans. 2018. V. 47. P. 2568. https://doi.org/10.1039/C7DT04805J
  2. Nawała J., Jóźwik P., Popiel S. // Int. J. Environ. Sci. Technol. 2019. V. 16. P. 3899. https://doi.org/10.1007/s13762-019-02370-y
  3. Khan A.W., Kotta S., Ansari S.H., Ali J., Sharma R.K. // Def. Sci. J. 2013. V. 63. P. 487. https://doi.org/10.14429/ dsj.63.2882
  4. Конвенция о запрещении разработки, производства, накопления и применения химического оружия и его уничтожения. Париж, 13 января 1993. https://www.un.org/ru/documents/decl_conv/conventions/chemweapons.shtml (дата обращения 07.10.2024).
  5. Oheix E., Gravel E., Doris E. // Chem. Eur. J. 2020. V. 27. № 1. P. 54. https://doi.org/10.1002/chem.202003665
  6. Ayoub G., Arhangelskis M., Zhang X., Son F., Islamoglu T., Friščić T., Farha O.K. // Beilstein J. Nanotechnol. 2019. V. 10. № 1. P. 2422. https://doi.org/10.3762/bjnano.10.232
  7. Ramakrishna C., Krishna R., Saini B., Gopi T., Swetha G., Chandra Shekar S. // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2016. V. 191. № 7. P. 965. https://doi.org/10.1080/10426507.2015.1130047
  8. Haddad R. // Curr. Org. Synth. 2022. V. 19. № 7. P. 808. https://doi.org/10.2174/1570179419666220301124655
  9. Jabbour C.R., Parker L.A., Hutter E.M., Weckhuysen B.M. // Nat. Rev. Chem. 2021. V. 5. № 6. P. 370. https://doi.org/10.1038/s41570-021-00275-4
  10. Zhao S., Zhu Y., Xi H., Han M., Li D., Li Y., Zhao H. // J. Environ. Chem. Eng. 2020. V. 8. № 5. P. 104221. https://doi.org/10.1016/j.jece.2020.104221
  11. Adewuyi Y.G., Carmichae G.R. // Environ. Sci. Technol. 1986. V. 20. № 10. P. 1017. https://doi.org/10.1021/es00152a009
  12. Amels P., Elias H., Wannowis K.-J. // J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1997. V. 93. № 15. P. 2537. https://doi.org/10.1039/a700722a
  13. Лобачев В.Л., Дятленко Л.М., Зубрицкий М.Ю. // Кинетика и катализ. 2016. Т. 57. № 6. С. 751. (Lobachev V.L., Dyatlenko L.M., Zubritskii M.Y. // Kinet. Catal. 2016. V. 57. № 6. P. 742. doi: 10.1134/S0023158416060094)
  14. Лобачев В.Л., Савелова В.А., Прокопьева Т.М. // Теор. эксп. хим. 2004. Т. 40. № 3. С. 157. (Lobachev V.L., Savelova V.A., Prokop’eva T.M. // Teor. Eksp. Khim. 2004. V. 40. № 3. P. 161. https://doi.org/10.1023/b:thec.0000036211.45290.66)
  15. Yao H., Richardson D.E. // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. № 20. P. 6211. https://doi.org/10.1021/ja0274756
  16. Richardson D.E., Yao H., Frank K.M., Bennet D.A. // J. Am. Chem. Soc. 2000. V. 122. № 8. P. 1729. https://doi.org/10.1021/ja9927467
  17. Bennet D.A., Yao H., Richardson D.E. // Inorg. Chem. 2001. V. 40. № 13. P. 2996. https://doi.org/10.1021/ic000910h
  18. Вахитова Л.Н., Матвиенко К.В., Таран Н.А., Лахтаренко Н.В., Попов А.Ф. // ЖОрХ. 2011. Т. 47. № 7. С. 951. (Vakhitova L.N., Matvienko K.V., Taran N.A., Lakhtarenko N.V., Popov A.F. // Russ. J. Org. Chem. 2011. V. 47. № 7. P. 965. https://doi.org/10.1134/S1070428011070013)
  19. Савелова В.А., Садовский Ю.С., Соломойченко Т.Н., Прокопьева Т.М., Космынин В.В., Пискунова Ж.П., Бантон К.А., Попов А.Ф. // Теор. эксп. хим. 2008. Т. 44. C. 98. (Savelova V.A., Sadovskii Yu.S., Solomoichenko T.N., Prokop’eva T.M., Kosmynin V.V., Piskunova Zh.P., Bunton C.A., Popov A.F. // Teor. Eksp. Khim. 2008. V. 44. P. 101. https://doi.org/10.1007/s11237-008-9012-2)
  20. Лобачев М.Л., Зимцева Г.П., Матвиенко Я.В., Рудаков Е.С. // Теор. эксп. хим. 2007. Т. 43. № 1. С. 38. (Lobachev V.L., Zimtseva G.P., Matvienko Ya.V., Rudakov E.S. // Teor. Eksp. Khim. 2007. V. 43. № 1. P. 44. https://doi.org/10.1007/s11237-007-0004-4)
  21. Вахитова Л.Н., Жильцова С.В., Скрипка А.В., Разумова Н.Г., Таран Н.А., Савелова В.А., Попов А.Ф. // Теор. эксп. хим. 2006. Т. 42. № 5. С. 281. (Vakhitova L.N., Zhil’tsova S.V., Skrypka A.V., Razumova N.G., Taran N.A., Savelova V.A., Popov A.F. // Teor. Eksp. Khim. 2006. V. 42. № 5. P. 287. https://doi.org/10.1007/s11237-006-0055-y)
  22. Дятленко Л.М., Лобачев В.Л., Безбожная Т.В. // Журн. физ. химии. 2018. Т. 92. № 7. С. 1041. doi: 10.7868/S0044453718070026 (Dyatlenko L.M., Lobachev V.L., Bezbozhnaya T.V. // Russ. J. Phys. Chem. A. 2018. V. 92. № 7. P. 1248. doi: 10.1134/S0036024418070099)
  23. Лобачев В.Л., Прокопьева Т.М., Савелова В.А. // Теор. эксп. хим. 2004. Т. 40. № 6. С. 368.
  24. Лобачев В.Л., Дятленко Л.М, Зимцева Г.П. // Теор. эксп. хим. 2012. Т. 48. № 3. С. 168. (Lobachev V.L., Zimtseva G.P., Dyatlenko L.M. // Teor. Eksp. Khim. 2012. V. 48. № 3. P. 182. https://doi.org/10.1007/s11237-012-9259-5)
  25. Davies D.M., Deary M.E., Quill K., Smith R.A. // Chem. Eur. J. 2005. V. 11. № 12. P. 3552. https://doi.org/10.1002/chem.200401209
  26. Durrant M.C., Davies D.M., Deary M.E. // Org. Biomol. Chem. 2011. V. 9. № 20. P. 7249. https://doi.org/10.1039/C1OB06142A
  27. Рудаков Е.С. Реакции алканов с окислителями, металлокомплексами и радикалами в растворах. Киев: Наук. Думка, 1985. 247 c.
  28. Сигаева А.К., Лобачев В.Л., Безбожная Т.В. // Вестник ДонНУ. Сер. А: Естественные науки. 2018. № 2. С. 89.
  29. Любимова А.К., Безбожная Т.В., Лобачев В.Л. // Кинетика и катализ. 2021. Т. 62. № 3. С. 296. https://doi.org/10.31857/S0453881121030060
  30. Laus G. // J. Chem. Soc. Perkin Тrans. 2. 2001. № 6. P. 864. https://doi.org/10.1039/b102066h
  31. Bethell D., Graham A.E., Heer J.P., Markopoulou O., Page P.C.B., Park B.K. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1993. P. 2161. https://doi.org/10.1039/P29930002161
  32. Gillitt N.D., Domingos J., Bunton C.A. // J. Phys. Org. Chem. 2003. V. 16. P. 603. https://doi.org/10.1002/poc.646
  33. McLsaac Jr.J.E., Ball R.E., Behrman E.J. // J. Org. Chem. 1971. V. 36. № 9. P. 3048. https://doi.org/10.1021/jo00819a034
  34. Любимова А.К., Лобачев В.Л., Безбожная Т.В. // Журн. общ. химии. 2024. Т. 94. № 1. С. 3. https://doi.org/10.31857/S0044460X24010016

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. рН-Зависимости констант скорости окисления Et2S в системах: 1 – Н2О2 (0.03 моль/л), 2 – Н2О2 (0.03 моль/л)–NaНСО3 (0.006 моль/л) [22].

Скачать (11KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Зависимости констант скорости окисления диэтилсульфида пероксидом водорода от концентрации ПАВ: ЦТАБ (1), тритона (2), ГК-МЦИХ (3) и ДСН (4) [23].

Скачать (16KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Зависимости констант скорости окисления диэтилсульфида пероксимонокарбонатом от концентрации ПАВ: ЦТАБ (1), тритона (2), ГК-МЦИХ (3) и ДСН (4) [23].

Скачать (15KB)
Метаданные
5. Рис. 4. рН-Зависимости констант скорости окисления Et2S в системе Н2О2 (0.02 моль/л)–В(ОН)3 (0.02 моль/л) при температуре 25°C в воде (1) и в водно-спиртовых средах с соотношением H2O : ROH (об. %) 70 : 30: Н2О–C2Н4(ОН)2 (2), Н2О–i-PrOH (3), H2O–EtOH (4); H2O–t-BuOH (5) [24].

Скачать (27KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Зависимости констант скорости окисления Et2S пероксидом водорода (1) и в системе Н2О2 (0.02 моль/л)– –В(ОН)3 (0.02 моль/л) (2) от концентрации ЦТАБ. Условия: рН 9.0; 25°C [28].

Скачать (11KB)
Метаданные
7. Рис. 6. Зависимости констант скорости окисления Et2S водными растворами пероксида водорода (1) и пероксобората натрия (2) от рН среды [13].

Скачать (11KB)
Метаданные
8. Рис. 7. рН-Зависимости констант скорости окисления Et2S при температуре 25°С пероксидом водорода (1); пероксоборатом (0.015 моль/л) (3) и в системах Н2О2 (0.03 моль/л)– –NaНСО3 (0.06 моль/л) (2); ПБ (0.015 моль/л)–NaНСО3 (0.006 моль/л) (4) [22].

Скачать (14KB)
Метаданные
9. Рис. 8. рН-Зависимости начальных скоростей окисления Et2S пероксидом водорода в водных растворах (1) и в смеси Н2О–MeСN ([MeСN] = 1 об. %) (2). Условия: [H2O2] = = 0.006 моль/л, [Et2S] = 4.2 × 10-5 моль/л; 25°С [29].

Скачать (13KB)
Метаданные
10. Рис. 9. рН-Зависимости начальных скоростей окисления Et2S при 25°С: 1 –пероксоборатом натрия в водных растворах ([ПБ] = 0.002 М); 2 – в системе Н2О–ПБ–MeСN ([МеCN] = = 0.19 М (1 об. %), [ПБ] = 0.002 М); 3 – в системе Н2О2–MeСN– –Н2О ([H2O2] = 0.006 М, [МеCN] = 0.19 М (1 об. %)); [Et2S] = = 4.2 × 10-5 моль/л [34].

Скачать (13KB)
Метаданные
11. Схема 1. Состояние пероксида водорода в различных средах.

Скачать (10KB)
Метаданные
12. Схема 2. Структурные формулы ПАВ.

Скачать (15KB)
Метаданные
13. Схема 3. Состояние борной кислоты в растворах.

Скачать (11KB)
Метаданные
14. Схема 4. Окисление диэтилсульфида пероксидом водорода в ацетонитриле.

Скачать (9KB)
Метаданные