Квантово-химическое исследование получения алкил- и алкениладамантанов методом ионного алкилирования олефинами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Проведена оценка термодинамических параметров реакций образования (полной энергии при 0 К, энтальпии и свободной энергии Гиббса при температуре 298.15 К и давлении 101325 Па) для продуктов алкилирования адамантана и низших алкиладамантанов этиленом и пропиленом при использовании хлорида алюминия как модели кислотного катализатора с применением функционала электронной плотности в приближении B3LYP-D3(BJ)/6-311++G**. Изучено влияние метильных и этильных групп в адамантанах и молярной массы олефина на энергетику получения соответствующих алкил- и алкениладамантанов.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Н. И. Баранов

ФГАОУ ВО Российский университет дружбы народов имени Патриса Лумумбы

Автор, ответственный за переписку.
Email: 1042182094@rudn.ru
Россия, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва, 117198

Е. И. Багрий

ФГБУН Институт нефтехимического синтеза имени А.В. Топчиева РАН

Email: 1042182094@rudn.ru
Россия, Ленинский просп., 29, Москва, 119991

Р. Е. Сафир

ФГАОУ ВО Российский университет дружбы народов имени Патриса Лумумбы

Email: 1042182094@rudn.ru
Россия, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва, 117198

А. Г. Чередниченко

ФГАОУ ВО Российский университет дружбы народов имени Патриса Лумумбы

Email: 1042182094@rudn.ru
Россия, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва, 117198

К. В. Боженко

ФГАОУ ВО Российский университет дружбы народов имени Патриса Лумумбы

Email: 1042182094@rudn.ru
Россия, ул. Миклухо-Маклая, 6, Москва, 117198

А. Л. Максимов

ФГБУН Институт нефтехимического синтеза имени А.В. Топчиева РАН

Email: 1042182094@rudn.ru
Россия, Ленинский просп., 29, Москва, 119991

Список литературы

  1. Ishizone T., Goseki R. // Polym. J. 2018.V. 50. № 9. P. 805. https://doi.org/10.1038/s41428-018-0081-3
  2. Harvey B.G., Harrison K.W., Davis M.C., Chafin A.P., Baca, J., Merriman W.W. // Energy Fuels. 2016. V. 30. № 12. P. 10171. https://doi.org/10.1021/acs.energyfuels.6b01865
  3. Muthyala R.S., Sheng S., Carlson K.E., Katzenellenbogen B.S., Katzenellenbogen J.A. // J. Med. Chem. 2003. V. 46. № 9. P. 1589. https://doi.org/10.1021/jm0204800
  4. Min J., Guillen V.S., Sharma A., Zhao Y., Ziegler Y., Gong P., Mayne C.G., Srinivasan S., Kim S.H., Carlson K.E., Nettles K.W., Katzenellenbogen B.S., Katzenellenbogen J.A. // J. Med. Chem. 2017. V. 60. № 14. P. 6321. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.7b00585
  5. Robello D.R. // J. Appl. Polym. Sci. 2012. V. 127. № 1. P. 96. https://doi.org/10.1002/app.37802
  6. Yang M., Zeng Z., Lam J.W.Y., Fan J., Pu K., Tang B.Z. // Chem. Soc. Rev. 2022. V. 51. № 21. P. 8815. https://doi.org/10.1039/d2cs00228k
  7. Li X., Yin C., Liew S.S., Lee C.-S., Pu K. // Adv. Funct. Mater. 2021. V. 31. № 46. P. 2106154. https://doi.org/10.1002/adfm.202106154
  8. Zhang Y., Yan C., Wang C., Guo Z., Liu X., Zhu W.-H. // Angew. Chem. Int. Edit. 2020. V. 59. № 23. P. 9059. https://doi.org/10.1002/anie.202000165
  9. Li J., Hu Y., Li Z., Liu W., Deng T., Li J. // Anal. Chem. 2021. V. 93. № 30. P. 10601. https://doi.org/10.1021/acs.analchem.1c01804
  10. Shelef O., Gutkin S., Feder D., Ben-Bassat A., Mandelboim M., Haitin Y., Ben-Tal N., Bacharach E., Shabat D. // Chem. Sci. 2022. V. 13. № 42. P. 12348. https://doi.org/10.1039/D2SC03460C
  11. Багрий Е.И. Адамантаны: получение, свойства, применение. Москва: Наука, 1989. 264 с.
  12. Thomaston J.L., Samways M.L., Konstantinidi A., Ma C., Hu Y., Macdonald H.E.B., Wang J., Essex J.W., DeGrado W.F., Kolocouris A. // Biochemistry. 2021. V. 60. № 32. P. 2471. https://doi.org/10.1021/acs.biochem.1c00437
  13. Vu B.D., Ba N.M.H., Pham V.H., Phan D.C. // ACS Omega. 2020. V. 5. № 26. P. 16085. https://doi.org/10.1021/acsomega.0c01589
  14. Bräse S., Waegell B., de Meijere A. // Synthesis. 1998. № 2. P. 148. https://doi.org/10.1055/s-1998-2013
  15. Ikeda Y., Nakamura T., Yorimitsu H., Oshima K. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. № 23. P. 6514. https://doi.org/10.1021/ja026296l
  16. Fokin A.A., Butova E.D., Barabash A.V., Huu N.N., Tkachenko B.A., Fokina N.A., Schreiner P.R.// Synth. Commun. 2013. V. 43. № 13. P. 1772. https://doi.org/10.1080/00397911.2012.667491
  17. Савельева С.А., Леонова М.В., Баймуратов М.Р., Климочкин Ю.Н. // Журнал органической химии. 2018. Т. 54. № 7. С. 994. (Savel’eva S.A., Leonova M.V., Baimuratov M.R., and Klimochkin Y.N. // Russ. J. Org. Chem. 2018. V. 54. № 7. P. 996.) https://doi.org/10.1134/S1070428018070047
  18. Amaoka Y., Nagatomo M., Watanabe M., Tao K., Kamijo S., Inoue, M. // Chem. Sci. 2014. V.5. № 11. P. 4339. https://doi.org/10.1039/C4SC01631A
  19. Cao H., Kuang Y., Shi X., Wong K.L., Tan B.B., Kwan J.M.C., Liu X., Wu J. // Nat. Commun. 2020. V. 11. Article № 1956. https://doi.org/10.1038/s41467-020-15878-6
  20. Santiago A.N., Basso S.M., Toledo C.A., Rossi R.A. // New J. Chem. 2005. V. 29. № 7. P. 875. https://doi.org/10.1039/B418305C
  21. Zhao J.-F., Wang H., Wang H.-B., Tian Q.-Q., Zhang Y.-Q., Feng H.-T., He W. // Org. Chem. Front. 2023. V. 10. № 2. P. 348. https://doi.org/10.1039/D2QO01614A
  22. Baimuratov M.R., Leonova M.V., Shiryaev V.A., Klimochkin Y.N. // Tetrahedron Lett. 2016. V. 57. № 48. P. 5317. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.10.059
  23. Islam S.M., Poirier R.A. // J. Phys. Chem. A. 2008. V. 112. № 1. P. 152. https://doi.org/10.1021/jp077306d
  24. Sen A., Mehta G., Ganguly B. // Tetrahedron. 2011. V. 67. № 20. P. 3754. https://doi.org/10.1016/j.tet.2011.02.022
  25. Kozuch S., Zhang X., Hrovat D.A., Hrovat D.A., Borden W.T. // J. Am. Chem. Soc. 2013. V. 135. № 46. P. 17274. https://doi.org/10.1021/ja409176u
  26. Багрий Е.И., Борисов Ю.А., Колбановский Ю.А., Максимов А.Л. // Нефтехимия. 2019. Т. 59. № 1. C. 64. https://doi.org/10.1134/S0028242119010064 (Bagrii, E.I., Borisov, Y.A., Kolbanovskii, Y.A., and Maksimov, A.L. // Pet. Chem. 2019. V. 59. P. 66.) https://doi.org/10.1134/S0965544119010067)
  27. Barca G.M.J., Bertoni C., Carrington L., Datta D., De Silva N., Deustua J.E., Fedorov D.G., Gour J.R., Gunina A.O., Guidez E., Harville T., Irle S., Ivanic J., Kowalski K., Leang S.S. et all. // J. Chem. Phys. 2020. V. 152. № 15. P. 154102. https://doi.org/10.1063/5.0005188
  28. Candian A., Bouwman J., Hemberger P., Bodi A., Tielens A.G.G.M. // Phys. Chem. Chem. Phys. 2018. V. 20. № 8. P. 5399. https://doi.org/10.1039/C7CP05957D
  29. Wu J.I., van Eikema Hommes N.J.R., Lenoir D., Bachrach S.M. // J. Phys. Org. Chem. 2019. V. 32. № 9. P. e3965. https://doi.org/10.1002/poc.3965
  30. Bachrach S.M. // J. Phys. Org. Chem. 2018. V. 31. № 7. P. e3840. https://doi.org/10.1002/poc.3840
  31. Zhuk T.S., Koso T., Pashenko A.E., Hoc N.T., Rodionov V.N., Serafin M., Schreiner P.R., Fokin A.A. // J. Am. Chem. Soc. 2015. V. 137. № 20. P. 6577. https://doi.org/10.1021/jacs.5b01555
  32. Chemcraft – графическая программа для визуализации квантово-химических расчетов. https://www.chemcraftprog.com (дата обращения: 07.09.2023).
  33. Olah G.A., Prakash G.K.S., Shih J.G., Krishnamurthy V.V., Mateescu G.D., Liang G., Sipos G., Buss V., Gund T.M., Schleyer P.v.R. // J. Am. Chem. Soc. 1985. V. 107. № 9. P. 2764. https://doi.org/10.1021/ja00295a032
  34. Баранов Н.И., Сафир Р.Е., Багрий Е.И., Боженко К.В., Чередниченко А.Г. // Нефтехимия. 2020. T. 60. № 5. C. 644. https://doi.org/10.31857/S0028242120050044 (Baranov N.I., Safir R.E., Bagrii E.I., Bozhenko K.V., and Cherednichenko A.G. // Petrol. Chemistry. 2020. V. 60. № 9. P. 1033.) https://doi.org/10.1134/S0965544120090042

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Геометрическая структура Ad – CH2 – CH+ – CH3.

Скачать (239KB)
Метаданные
3. Рис. 2. ПС реакции Ad+ + C3H6 → Ad – CH2 – C+H – CH3 (мнимая частота ПС 234.59i).

Скачать (241KB)
Метаданные