Различение линейного и нелинейного (кооперативного) механизмов активации субстратов в “безлигандных” “безмедных” условиях реакции Соногаширы

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

В работе представлены результаты сравнительного исследования дифференциальной селективности реакции Соногаширы с парой конкурирующих арилацетиленов в т.н. “безлигандных” “безмедных” условиях при варьировании природы и концентрации общих для конкурирующих субстратов арилгалогенидов и основания. Изменение величины дифференциальной селективности, обнаруженное при варьировании природы арилгалогенидов, согласуется с тем, что активация арилгалогенида и арилацетилена осуществляется последовательно по линейному с точки зрения химической кинетики механизму. Обнаруженное отсутствие влияния природы и концентрации основания на селективность реакции в условиях конкуренции арилацетиленов указывает на практически необратимую стадию их активации.

Об авторах

Е. В. Ларина

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет, химический факультет

Email: aschmidt@chem.isu.ru
Россия, 664033, Иркутск, ул. К. Маркса, 1

А. А. Курохтина

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет, химический факультет

Email: aschmidt@chem.isu.ru
Россия, 664033, Иркутск, ул. К. Маркса, 1

Н. А. Лагода

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет, химический факультет

Email: aschmidt@chem.isu.ru
Россия, 664033, Иркутск, ул. К. Маркса, 1

А. Ф. Шмидт

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет, химический факультет

Автор, ответственный за переписку.
Email: aschmidt@chem.isu.ru
Россия, 664033, Иркутск, ул. К. Маркса, 1

Список литературы

  1. Rayadurgam J., Sana S., Sasikumar M., Gu Q. // Org. Chem. Front. 2021. V. 8. № 2. P. 384.
  2. Zhu X., Wang D., Huang H., Zhang X., Wang S., Zhua H. // Dye Pigment. 2019. V. 171. P. 107657.
  3. Wang H., Li M., Liu Y., Song J., Li C., Bo Z. // J. Mater. Chem. C. 2019. V. 7. P. 819.
  4. Buskes M.J., Blanco M.J. // Molecules. 2020. V. 25. № 15. P. 3493.
  5. Sonogashira K. // J. Organomet. Chem. 2002. V. 653. № 1–2. P. 46.
  6. Dodson J.R., Hunt A.J., Parker H.L., Yang Y., Clark J.H. // Chem. Eng. Process. 2012. V. 51. P. 69.
  7. Siemsen P., Livingston R.C., Diederich F. // Angew. Chem. Int. Ed. 2000. V. 39. P. 2632.
  8. Mohajer F., Heravi M.M., Zadsirjan V., Poormohammad N. // RSC Adv. 2021. V. 11. № 12. P. 6885.
  9. Chinchilla R., Nájera C. // Chem. Soc. Rev. 2011. V. 40. № 10. P. 5084.
  10. Martek B.A., Gazvoda M., Urankar D., Košmrlj J. // Org. Lett. 2020. V. 22. № 13. P. 4938.
  11. Bakherad M. // Appl. Organomet. Chem. 2013. V. 27. № 3. P. 125.
  12. Urgaonkar S., Verkade J.G. // J. Org. Chem. 2004. V. 69. № 17. P. 5752.
  13. Hong K., Sajjadi M., Suh J.M., Zhang K., Nasrollahzadeh M., Jang H.W., Varma R.S., Shokouhimehr M. // ACS Appl. Nano Mater. 2020. V. 3. № 3. P. 2070.
  14. Sarmah M., Dewan A., Thakur A.J., Bora U. // Tetrahedron Lett. 2016. V. 57. № 8. P. 914.
  15. Gogoi A., Dewan A., Bora U. // RSC Adv. 2015. V. 5. № 1. P. 16.
  16. Cassar L. // J. Organomet. Chem. 1975. V. 93. P. 253.
  17. Dieck H.A., Heck F.R. // J. Organomet. Chem. 1975. V. 93. P. 259.
  18. García-Melchor M., Pacheco M.C., Nájera C., Lledós A., Ujaque G. // ACS Catal. 2012. V. 2. № 1. P. 135.
  19. Ljungdahl T., Bennur T., Dallas A., Emtenäs H., Mårtensson J. // Organometallics. 2008. V. 27. № 11. P. 2490.
  20. Gazvoda M., Virant M., Pinter B., Košmrlj J. // Nature Commun. 2018. V. 9. № 1. P. 1.
  21. Dubey P., Singh A.K. // ChemistrySelect. 2020. V. 5. № 10. P. 2925.
  22. Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V., Vidyaeva E.V., Schmidt E.Y., Lagoda N.A. // ChemCatChem. 2020. V. 12. № 21. P. 5523.
  23. Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V., Vidyaeva E.V., Lagoda N.A. // Mol. Catal. 2021. V. 499. P. 111321.
  24. Курохтина А.А., Ларина Е.В., Лагода Н.А., Шмидт А.Ф. // Кинетика и Катализ. 2022. Т. 63. С. 614. (Kurokhtina A.A., Larina E.V., Lagoda N.A., Schmidt A.F. // Kinet. Catal. 2022. V. 63. P. 543.)
  25. Excel for Scientists and Engineers: Numerical Methods. 2nd Ed. E.J. Billo. John Wiley & Sons, 2007. 480 p.
  26. Мироненко Р.М., Бельская О.Б., Лихолобов В.А. // Российский химический журнал. 2019. Т. 62. № 1–2. С. 141. (Mironenko R.M., Belskaya O.B., Likholobov V.A. // Rus. J. Gen. Chem. 2020. V. 90. P. 532.)
  27. Biffis A., Centomo P., del Zotto A., Zecca M. // Chem. Rev. 2018. V. 118. P. 2249.
  28. Meek S.J., Pitman C.L., Miller A.J.M. // J. Chem Educ. 2016. V. 93. № 2. P. 275.
  29. Tan Y., Barrios-Landeros F., Hartwig J.F. // J. Am. Chem. Soc. 2012. V. 134. P. 3683.
  30. Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Catal. Sci. Technol. 2014. V. 4. P. 3439.
  31. Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V., Vidyaeva E.V., Lagoda N.A. // Mol. Catal. 2022. V. 524. P. 112260.
  32. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В. // Кинетика и катализ. 2019. Т. 60. № 5. С. 555. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Kinet. Catal. 2019. V. 60. P. 551.)
  33. Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. С. 326. (Temkin O.N. // Kinet. Catal. 2012. V. 53. P. 313.)
  34. Toledo A., Funes-ardoiz I., Maseras F., Albéniz A.C. // ACS Catal. 2018. V. 8. № 8. P. 7495.
  35. de Vries A.H.M., Mulders J.M.C.A., Mommers J.H.M., Henderickx H.J.W., de Vries J.G. // Org. Lett. 2003. V. 5. P. 3285.
  36. Eremin D.B., Ananikov V.P. // Coord. Chem. Rev. 2017.V. 346. P. 2.
  37. Schmidt A.F., al Halaiqa A., Smirnov V.V. // Synlett. 2006. V. 18. P. 2861.
  38. Finney E.E., Finke R.G. // Ind. Eng. Chem. Res. 2017. V. 56. № 37. P. 10271.
  39. Finke R.G., Ozkar S. // J. Phys. Chem. C. 2019. V. 123. P. 54.
  40. Köhler K., Kleist W., Pröckl S.S. // Inorg. Chem. V. 46. P. 1876.

Дополнительные файлы