Synthesis of surface-active amino alcohols containing [1,1′-bi(cyclohexane)]-1-ene fragment

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Рұқсат ақылы немесе тек жазылушылар үшін

Аннотация

Cyclocondensation of industrially available [1,1′-bi(cyclohexane)]-1′-en-2-one (Wallach ketone) with aminoethanols under acid catalysis conditions leads to 6-(cyclohex-1-en-1-yl)-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decanes in 56–88% yields. A series of ethanolamines (yields 73–96%) containing a hydrophobic [1,1′-bi(cyclohexane)]-1-ene fragment were obtained by reductive cleavage of these 1,3-oxazolidine derivatives under the action of NaBH4. The synthesized amino alcohols have surface activity and are highly effective inhibitors of hydrochloric acid corrosion of carbon steel with a protective effect of up to 98.1%.

Авторлар туралы

B. Vazhenin

Ufa State Petroleum Technological University

Email: eqleet@gmail.com
Ufa, 450064 Russia

S. Sokov

Ufa State Petroleum Technological University

Ufa, 450064 Russia

Yu. Borisova

Ufa State Petroleum Technological University

Ufa, 450064 Russia

G. Raskildina

Ufa State Petroleum Technological University

Perm, 614068 Russia

R. Sultanova

Ufa State Petroleum Technological University

Perm, 614068 Russia

A. Golovanov

Ufa State Petroleum Technological University

Email: aleksandgolovanov@yandex.ru
Ufa, 450064 Russia

S. Zlotsky

Ufa State Petroleum Technological University

Ufa, 450064 Russia

Әдебиет тізімі

  1. Jeon G.S., Chug J.S. // Appl. Catal. (A). 1994. Vol. 115. P. 29. doi: 10.1016/0926-860X(94)80376-5
  2. Romero A., Yustos P., Santos A. // Ind. Eng. Chem. Res. 2003. Vol. 42. P. 3654. doi: 10.1021/ie0210154
  3. Romero A., Santos A., Escrig D., Simon E. // Appl. Catal. 2011. Vol. 392. P. 19. doi: 10.1016/j.apcata.2010.10.036
  4. Wanka L., Iqbal K., Schreiner P.R. // Chem. Rev. 2013. Vol. 113. P. 3516. doi: 10.1021/cr100264t
  5. Wallach O. // Chem. Ber. 1896. Vol. 29. P. 2955. doi: 10.1002/cber.18960290286
  6. Brindisi M., Gemma S., Kunjir S., Di Cerbo L., Brogi S., Parapini S., DʼAlessandro S., Taramelli D., Habluetzel A., Tapanelli S., Lamponi S., Novellino E., Campiani G., Butini S. // Med. Chem. Commun. 2015. Vol. 6. P. 357. doi: 10.1039/C4MD00454J
  7. Zhou S., Zou H., Huang G., Chen G., Zhou X., Huang S. // Bioorg. Chem. 2021. Vol. 109. P. 104701. doi: 10.1016/j.bioorg.2021.104701
  8. Deng Q., Nie G., Pan L., Zou J.-J., Zhang X., Wang L. // Green Chem. 2015. Vol. 17. P. 4473. doi: 10.1039/C5GC01287B
  9. Ostapenko G.I., Gloukhov P.A., Bunev A.S. // Corros. Sci. 2014. Vol. 82. P. 265. doi: 10.1016/j.corsci.2014.01.029
  10. Ostapenko G., Gloukhov P., Sadivskiy S. // ECS Trans. 2009. Vol. 19. P. 47. doi: 10.1149/1.3259798
  11. Hutchins R.O., Su W.-Y., Sivakumar R., Cistone F., Stercho Y.P.J. // Org. Chem. 1983. Vol. 48. P. 3412. doi: 10.1021/jo00168a009
  12. Ostapenko G.I., Gloukhov P.A., Bunev A.S. // Corros. Sci. 2014. Vol. 2001. P. 265. doi: 10.1016/j.corsci.2014.01.029
  13. Pedersen D.S., Rosenbohm C. // Synthesis. 2001. Vol. 2001. P. 2431. doi: 10.1055/s-2001-18722
  14. Roth H.J., Thaßler K. // Arc. Pharmaz. 1971. Vol. 304. P. 824. doi: 10.1002/ardp.19713041107

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML

© Russian Academy of Sciences, 2025