Synthesis of 3-Substituted 1-dichloromethyladamantanes

Мұқаба

Дәйексөз келтіру

Толық мәтін

Ашық рұқсат Ашық рұқсат
Рұқсат жабық Рұқсат берілді
Рұқсат жабық Рұқсат ақылы немесе тек жазылушылар үшін

Аннотация

The transformations of dichloromethyladamantane and its derivatives in strongly acidic media have been studied. It has been established that the nitroxylation reaction is not accompanied by nitrolysis of the dichloromethyl group. A number of products of substitution of dichloromethyladamantane at the 3rd position were obtained under the conditions of generating a tertiary carbenium cation and it was found that the dichloromethyl group was retained in the structure of all products, which allows their further modification.

Авторлар туралы

V. Shiryaev

Samara State Technical University

Email: shiryaev.va@samgtu.ru
ORCID iD: 0000-0002-6710-0722
Samara, Russia

D. Eremeev

Samara State Technical University

ORCID iD: 0000-0001-9165-869X
Samara, Russia

Y. Klimochkin

Samara State Technical University

ORCID iD: 0000-0002-7335-4040
Samara, Russia

Әдебиет тізімі

  1. Ekimov E.A., Kondrin M.V., Lyapin S.G., Grigoriev Yu.V., Razgulov A.A., Krivobok V.S., Gierlotka S., Steinakh S. Diam. Rel. Mater. 2020, 103, 107718. doi: 10.1016/j.diamond.2020.107718
  2. Harrison K.W., Rosenkoetter K.E., Harvey B.G. Energy Fuels 2018, 32, 7786–7791. doi: 10.1021/acs.energyfuels.8b00792
  3. Chern Y.-T., Wu B.-S. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1996, 34 (1), 117–124. doi: 10.1002/(SICI)1097-4628(19970207)63:6<693::AID-APP2>3.0.CO;2-1
  4. Xu S.-J., Luo L.-H., Tong Y.H., Shen Q., Xu Z.-L., Wu Y.-Z., Yang H. Sep. Pur. Tech. 2022, 278, 119582. doi: 10.1016/j.seppur.2021.119582
  5. Wang S., Wang Z., Zhu S., Liu S., Zhang F., Jin J. J. Memb. Sci. 2023, 675, 121540. doi: 10.1016/j.memsci.2023.121540
  6. Rander T., Bischoff T., Knecht A., Wolter D., Richter R., Merli A., Möller T. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 11132–11137. doi: 10.1021/jacs.7b05150
  7. Landt L., Kielich W., Wolter D., Staiger M., Ehresmann A., Möller T., Bostedt C. Phys. Rev. B 2009, 80, 205323. doi: 10.1103/PhysRevB.80.205323
  8. Aigami K., Inamoto Y., Takaishi N., Hattori K., Takatsuki A., Tamura G. J. Med. Chem. 1975, 18 (7), 713–721. doi: 10.1021/jm00241a015
  9. Tran M.L., Choi S.B., Al-Najjar B.O., Yusuf M., Wahab H.A., Le L. Molecules 2011, 16, 10227–10255. doi: 10.3390/molecules161210227
  10. Lamoureux G., Artavia G. Curr. Med. Chem. 2010, 17 (26), 2967–2978. doi: 10.2174/092986710792065027
  11. Wanka L., Iqbal K., Schreiner P.R. Chem. Rev. 2013, 113 (5), 3516–3604. doi: 10.1021/cr100264t
  12. Spilovska K., Zemek F., Korabecny J., Nepovimova E., Soukup O., Windisch M., Kuca K. Curr. Med. Chem. 2016, 23 (29), 3245–3266. doi: 10.2174/0929867323666160525114026
  13. Shearer J., Castro J.L., Lawson A.D.G., MacCoss M., Taylor R.D. J. Med. Chem. 2022, 65 (13), 8699–8712. doi: 10.1021/acs.jmedchem.2c00473
  14. Климочкин Ю.Н., Ширяев В.А., Леонова М.В. Изв. АН Сер. Хим. 2015, 7, 1474–1496.
  15. Ширяев В.А., Климонкин Ю.Н. XГС. 2020, 56 (6), 626–635.
  16. Kolocouris A., Hansen R.K., Broadhurst R.W. J. Med. Chem. 2004, 47, 4975–4978. doi: 10.1021/jm0496685
  17. Моисеев И.К., Коньков С.А., Овчинников К.А., Киляева Н.М., Бормашева К.М., Нечаева О.Н., Леонова М.В., Климочкин Ю.Н., Балахнин С.М., Бормотов Н.И., Серова О.А., Беланов Е.Ф. Хим. фарм. ж. 2011, 45 (10), 9–13. doi: 10.30906/0023-1134-2011-45-10-9-13
  18. Liu Z., Yang S., Jin X., Zhang G., Guo B., Chen H., Yu P., Sun Y., Zhang Z., Wang Y. Med. Chem. Commun. 2017, 8, 135. doi: 10.1039/c6md00509h
  19. Henkel J.G., Hane J.T. J. Med. Chem. 1982, 25, 51–56. doi: 10.1021/jm00343a010
  20. Moss R.A., Zheng F., Fedé J.-M., Johnson L.A., Sauers R.R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126 (39), 12421–12431. doi: 10.1021/ja044146o
  21. Margosian D., Speier J., Kovacic P. J. Org. Chem. 1981, 46 (7), 1346–1350. doi: 10.1021/jo00320a023
  22. Gravel J., Schmitzer A.R. Supramol. Chem. 2015, 27 (5–6), 364–371. doi: 10.1080/10610278.2014.969265
  23. Pashenko A.E., Gaidai A., Hryhoriev N., Volovenko O., Levandovský I., Maksymenko O., Volochnyuk D.M., Ryabukhin S.V. Org. Process Res. Dev. 2023, 27 (3), 477–487. doi: 10.1021/acs.oprd.2c00305
  24. Inamoto Y., Kadono T., Taka-ishi N. Synth. Comm. 1973, 3 (2), 147–151. doi: 10.1080/00397917308062024
  25. Слободин Я.М., Ашкинази Л А., Климчук Г.Н ЖОрХ. 1984, 20 (6), 1238–1242.
  26. Моисеев И.К., Климочкин Ю.Н., Земцова М.Н., Трахтенберг П.Л. ЖОрХ. 1984, 20, 1435–1438.
  27. Климочкин Ю.Н., Моисеев И.К. ЖОрХ. 1988, 24, 557–560.
  28. Климочкин Ю.Н., Абрамов О.В., Моисеев И.К., Вологин М.Ф., Леонова М.В., Багрий Е.И. Нефтехимия 2000, 40, 454–457.
  29. Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Моисеев И.К., Александров А.М. ЖОрХ. 1997, 33 (3), 387–391.
  30. Климочкин Ю.Н., Ивлева Е.А., Моисеев И.К. ЖОрХ. 2020, 56 (9), 1353–1362.
  31. . Ивлева Е.А., Клепиков В.В., Хатмуллина Ю.Э., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2022, 58 (1), 51–60.
  32. Ивлева Е.А., Симатова Е.В., Заборская М.С., Казачкова М.С., Рыбаков В.Б., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2023, 59 (3), 366–375.
  33. Ивлева Е.А., Симатова Е.В., Клепиков В.В., Хатмуллина Ю.Э., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2023, 59 (3), 358–365.
  34. Ivleva E.A., Zaborskaya M.S., Shiryaev V.A., Klimochkin Y.N. Synth. Commun. 2023, 53 (6), 476–491. doi: 10.1080/00397911.2023.2177173
  35. Климочкин Ю.Н., Юдашкин А.В., Жилкина Е.О., Ивлева Е.А., Моисеев И.К., Опис Я.Ф. ЖОрХ. 2017, 53 (7), 959–964.
  36. Леонова М.В., Скоморохов М.Ю., Моисеев И.К., Климочкин Ю.Н. ЖОрХ. 2015, 51 (12), 1737–1743.
  37. Климочкин Ю.Н., Леонова М.В., Ивлева Е.А., Казакова А.И., Заборская М.С. ЖОрХ. 2021, 57 (1), 7–20.
  38. Климочкин Ю.Н., Ивлева Е.А., Ширяев В.А. ЖОрХ. 2021, 57 (3), 373–383.
  39. Loos R., Kobayashi S., Mayr H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125 (46), 14126–14132. doi: 10.1021/ja037317u
  40. Sasaki T., Nakanishi A., Ohno M. J. Org. Chem. 1981, 46 (26), 5445–5447. doi: 10.1021/jo00339a050
  41. Tabushi I., Yoshida Z. Takahashi N. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92 (22), 6670–6672. doi: 10.1021/ja00725a065

Қосымша файлдар

Қосымша файлдар
Әрекет
1. JATS XML
Жүктеу

© Russian Academy of Sciences, 2025