Способ визуализации динамики изменений катализатора на основании результатов конкурентных экспериментов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

В настоящей работе показано, что для наглядной визуализации динамики изменений катализатора в условиях сложного каталитического процесса может быть использована величина относительной реакционной способности, оцениваемая в условиях конкуренции нескольких однотипных субстратов. Принципиальное преимущество предлагаемого подхода заключается в возможности осуществления мониторинга состояния активного катализатора на всем протяжении каталитического процесса без процедуры дифференцирования кинетических данных о концентрациях веществ-участников реакции.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

А. А. Курохтина

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет

Email: aschmidt@chem.isu.ru

Химический факультет

Россия, ул. К. Маркса, 1, Иркутск, 664033

Е. В. Ларина

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет

Email: aschmidt@chem.isu.ru

Химический факультет

Россия, ул. К. Маркса, 1, Иркутск, 664033

Н. А. Лагода

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет

Email: aschmidt@chem.isu.ru

Химический факультет

Россия, ул. К. Маркса, 1, Иркутск, 664033

А. Ф. Шмидт

ФГБОУ ВО Иркутский государственный университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: aschmidt@chem.isu.ru

Химический факультет

Россия, ул. К. Маркса, 1, Иркутск, 664033

Список литературы

  1. Темкин О.Н. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. С. 326. (Temkin O.N. // Kinet. Catal. 2012. V. 53. P. 313.)
  2. Galushko A.S., Kashin A.S., Eremin D.B., Polynski M.V., Pentsak E.O., Chernyshev V.M., Ananikov V.P. / In: Nanoparticles in Catalysis: Advances in Synthesis and Applications. Wiley Online Books, 2021. P. 13.
  3. Martín A.J., Mitchell S., Mondelli C., Jaydev S., Pérez-Ramírez J. // Nature Catal. 2022. V. 5. P. 854.
  4. Li Y., Zakharov D., Zhao S., Tappero R., Jung U., Elsen A., Baumann Ph., Nuzzo R.G., Stach E.A., Frenkel A.I. // Nature Commun. 2015. V. 6. P. 1.
  5. Galushko A.S., Boiko D.A., Pentsak E.O., Eremin D.B., Ananikov V.P. // J. Am. Chem. Soc. 2023. V. 145. P. 9092.
  6. Lu Y., Wu Q., Zhang C., Xu M., Yuan Y., Yao J. // Chem. Commun. 2022. V. 58. P. 6538.
  7. Wen S., Niu Y., Li S., Zhang L., Zhang Y., Botton G.A., Wan Y., Zhang B. // ACS Nano. 2021. V. 15. P. 8621.
  8. Yuan N., Pascanu V., Huang Z., Valiente A., Heidenreich N., Leubner S., Inge A.K., Gaar J., Stock N., Persson I., Martín-Matute B., Zou X. // J. Am. Chem. Soc. 2018. V. 140. P. 8206.
  9. Bañares M.A. // Adv. Mater. 2011. V. 23. P. 5293.
  10. Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Mendeleev Commun. 2017. V. 27. P. 213.
  11. Lv C., Cheng H., He W., Shah M.I.A., Xu C., Meng X., Jiao L., Wei S., Li J., Liu L., Li Y. // Nano Res. 2016. V. 9. P. 2544.
  12. Kaftan A., Kusche M., Laurin M., Wasserscheid P., Libuda J. // Appl. Catal. B: Environ. 2017. V. 201. P. 169.
  13. Tillekaratne A., Simonovis J.P., Zaera F. // Surf. Sci. 2016. V. 652. P. 134.
  14. Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Catal. Sci. Technol. 2014. V. 4. P. 3439.
  15. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. № 6. С. 760. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A. // Kinet. Catal. 2012. V. 53. P. 714.)
  16. Темкин О.Н. Гомогенный металлокомплексный катализ. Кинетические аспекты. Москва: ИКЦ “Академкнига”, 2008. 918 с. (Temkin O.N. Homogeneous Catalysis with Metal Complexes. Kinetic Aspects and Mechanisms. Chichester: John Wiley & Sons Ltd. 2012. 803 p.)
  17. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В., Лагода Н.А. // Тонкие химические технологии. 2023. Т. 18. № 4. С. 328. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V., Lagoda N.A. // Fine Chem. Tech. 2023. V. 18. P. 328.)
  18. Suzuki A. // Angew. Chem. Int. Ed. 2011. V. 50. P. 6722.
  19. The Mizoroki–Heck Reaction.Ed. Oestreich M. Munster: John Wiley & Sons Ltd., 2009. 587 р.
  20. Excel for Scientists and Engineers: Numerical Methods. 2nd Ed. E.J. Billo. John Wiley & Sons, 2007. 480 р.
  21. Мироненко Р.М., Бельская О.Б., Лихолобов В.А. // Российский химический журнал. 2019. T. 62. № 1–2. С. 141. (Mironenko R.M., Belskaya O.B., Likholobov V.A. // Rus. J. Gen. Chem. 2020. V. 90. P. 532.)
  22. Newton O., Hellgardt K., Richardson J., Hii K.K.M. // J. Catal. 2023. V. 424. P. 29.
  23. Jeddi N., Scott N.W.J., Fairlamb I.J.S. // ACS Catal. 2022. V. 12. Р. 11615.
  24. Hammond C. // Green Chem. 2017. V. 19. Р. 2711.
  25. Finney E.E., Finke R.G. // Ind. Eng. Chem. Res. 2017. V. 56. P. 10271.
  26. Reay A.J., Fairlamb I.J.S. // Chem. Commun. 2015. V. 51. P. 16289.
  27. Crabtree R.H. // Chem. Rev. 2015. V. 115. P. 127.
  28. Schmidt A.F., al Halaiqa A., Smirnov V.V. // Synlett. 2006. V. 18. P. 2861.
  29. Ivančič A., Košmrlj J., Gazvoda M. // Commun. Chem. 2023. V. 6. P. 51.
  30. Nunes C.M, Monteiro A.L. // J. Brazil. Chem. Soc. 2007. V. 18. P. 1443.
  31. Hong S.-B., Liang L.-C. // RSC Adv. 2022. V. 12. P. 28862.
  32. Ларина Е.В., Курохтина А.А., Лагода Н.А., Шмидт А.Ф. // Кинетика и катализ. 2022. Т. 63. № 2. С. 234. (Larina E.V., Kurokhtina A.A., Lagoda N.A., Schmidt A.F. // Kinet. Catal. 2022. V. 62. P. 207.)
  33. Larina E.V., Kurokhtina A.A., Vidyaeva E.V., Lagoda N.A., Schmidt A.F. // Mol. Catal. 2021. V. 513. P. 111778.
  34. Ananikov V.P., Beletskaya I.P. // Organometallics. 2012. V. 31. P. 1595.
  35. Gnad C., Abram A., Urstöger A., Weigl F., Schuster M., Köhler K. // ACS Catal. 2020. V. 10. P. 6030.
  36. Amatore C., Jutand A. // Acc. Chem. Res. 2000. V. 33. P. 314.
  37. Kurokhtina A.A., Larina E.V., Yarosh E.V., Lagoda N.A., Schmidt A.F. // Organometallics. 2018. V. 37. P. 2054.
  38. Шмидт А.Ф., Смирнов В.В. // Кинетика и катализ. 2005. Т. 46. С. 529. (Shmidt A.F., Smirnov V.V. // Kinet. Catal. 2005. V. 46. P. 495.)
  39. Schroeter F., Strassner T. // Inorg. Chem. 2018. V. 57. P. 5159.
  40. Altan O. // Appl. Organomet. Chem. 2022. V. 36. P. e6690.
  41. Amatore C., Jutand A., M’Barki M.A. // Organometallics. 1992. V. 11. P. 3009.
  42. Scott N.W.J., Ford M.J., Jeddi N., Eyles A., Simon L., Whitwood A.C., Tanner T., Willans C.E. Fairlamb I.J.S. // J. Am. Chem. Soc. 2021. V. 143. P. 9682.
  43. De Tovar J., Rataboul F., Djakovitch L. // ChemCatChem. 2020. V. 12. P. 5797.
  44. Van Vaerenbergh B., Lauwaert J., Thybaut J.W., Vermeir P., De Clercq J. // Chem. Eng. J. 2019. V. 374. P. 576.
  45. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В. // Кинетика и катализ. 2012. Т. 53. № 1. С. 86. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V. // Kinet. Catal. 2012. V. 53. P. 84.)
  46. Lagoda N.A., Larina E.V., Vidyaeva E.V., Kurokhtina A.A., Schmidt A.F. // Org. Proc. Res. Dev. 2021. V. 25. P. 916.
  47. Kurokhtina A.A., Larina E.V., Schmidt A.F., Malaika A., Krzyżyńska B., Rechnia P., Kozłowski M. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2013. V. 379. P. 327.
  48. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В., Лагода Н.А., Явсин Д.А., Гуревич С.А., Зеликман В.М., Кротова И.Н., Ростовщикова Т.Н., Тарханова И.Г. // Кинетика и катализ. 2023. Т. 64. № 1. С. 39. (Schmidt A.F., Kurokhtina A.A., Larina E.V., Lagoda N.A., Yavsin D.A., Gurevich S.A., Zelikman V.M., Krotova I.N., Rostovshchikova T.N., Tarkhanova I.G. // Kinet. Catal. 2023. V. 64. P. 32.)
  49. Шмидт А.Ф., Халайка А. // Кинетика и катализ. 1998. Т. 39. № 6. С. 875. (Shmidt A.F., Khalaika A. // Kinet. Catal. 1998. V. 39. P. 803.)
  50. Biffis A., Centomo P., del Zotto A., Zecca M. // Chem. Rev. 2018. V. 118. P. 2249.
  51. Phan N.T.S., van der Sluys M., Jones C.W. // Adv. Synth. Catal. V. 348. P. 609.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Схема 1. Реакции Сузуки–Мияуры (а) и Мицороки–Хека (б) в условиях конкуренции пары арилгалогенидов.

Скачать (262KB)
3. Схема 2. Принципиальная схема реакций Сузуки–Мияуры и Мицороки–Хека при использовании пары конкурирующих арилгалогенидов.

Скачать (210KB)
4. Схема 3. Общая схема взаимопревращения сосуществующих форм катализатора в ходе реакций сочетания арилгалогенидов.

Скачать (264KB)
5. Рис. 1. Зависимости величин относительной реакционной способности конкурирующих 4-бромацетофенона и бромбензола, krel = k4-бромацетофенон/kбромбензол, рассчитанной по уравнению (7), от конверсии фенилборной кислоты в реакции Сузуки–Мияуры при варьировании природы и загрузки палладиевого предшественника катализатора.

Скачать (260KB)
6. Рис. 2. Зависимости величин относительной реакционной способности конкурирующих 4-хлорацетофенона и 1,4-дихлорбензола krel = k4-хлорацетофенон/kдихлорбензол, рассчитанной по уравнению (7), от конверсии н-бутилакрилата в реакции Мицороки–Хека при варьировании природы и загрузки палладиевого предшественника катализатора.

Скачать (224KB)