Каталитическое образование бутена-1 и гексена-1 в реакциях гомогенной олигомеризации этилена с участием комплексов никеля на основе N-гетероарилзамещенных α-дифенилфосфиноглицинов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Экспериментально показано, что синтезированные по реакции трехкомпонентной конденсации дифенилфосфина, соответствующего первичного амина и моногидрата глиоксиловой кислоты N-гетероарилзамещенные α-дифенилфосфиноглицины – N-(пиразин-2-ил)-α-дифенилфосфиноглицин, N-(пиридин-2-ил)-α-дифенилфосфиноглицин и N-(пиримидин-2-ил)-α-дифенилфосфиноглицин – способны в комбинации с Ni(COD)₂, где COD – циклооктадиен-1,5, генерировать активные формы катализаторов селективной гомогенной димеризации и тримеризации этилена с образованием в качестве основных продуктов бутена-1 и гексена-1. Исследуемые никельорганические каталитические системы обеспечивают выход короткоцепных (C₄–C₆) олефинов на уровне 90% с селективностью по линейным α-олефинам 97%. Исследование влияния температуры на протекание гомогенной олигомеризации этилена с использованием полученных соединений позволило установить, что проведение процесса при оптимальной температуре 80–105°C и оптимальном давлении этилена 20–35 атм обеспечивает наибольшую селективность по бутену-1 и гексену-1. В данных условиях селективность по бутенам зафиксирована на уровне 71.4–72.6% (селективность по бутену-1 – 69.3–71.1%), по гексенам – 20.6–21.2% (селективность по гексену-1 – 19.2–19.5%). Оптимальная длительность процесса олигомеризации при температуре 105°C составляет 1.5 ч. Скорость образования бутена-1 при этом равна 168.1 голиг гNi⁻¹ч⁻¹, а скорость образования гексена-1 – 47.3 голиг гNi⁻¹ч⁻¹.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

О. С. Софьичева

ФГБУН Институт органической и физической химии им. А. Е. Арбузова ФИЦ КазНЦ РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: olga.soficheva@iopc.ru
Россия, ул. Арбузова, 8, Казань, 420088

Г. Э. Бекмухамедов

ФГАОУ ВО Казанский (Приволжский) федеральный университет

Email: olga.soficheva@iopc.ru
Россия, ул. Кремлевская, 18, Казань, 420008

Д. Г. Яхваров

ФГАОУ ВО Казанский (Приволжский) федеральный университет

Email: olga.soficheva@iopc.ru
Россия, ул. Кремлевская, 18, Казань, 420008

Список литературы

  1. Fischer K., Jonas K., Misbach P., Stabba R., Wilke G. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1973. V. 12. P. 943.
  2. Wilke G. // J. Organomet. Chem. 1980. V. 200. P. 349.
  3. Peuckert M., Keim W. // Organometallics. 1983. V. 2. P. 594.
  4. Breuil P.-A.R., Magna L., Olivier-Bourbigou H. // Catal. Lett. 2015. V. 145. № 1. P. 173.
  5. Keim W., Kowaldt F. H., Goddard R., Krüger C. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1978. V.17. P. 466.
  6. Peuckert M., Keim W., Storp S., Weber R. S. // J. Mol. Catal. 1983. V. 20. P. 115.
  7. Keim W., Behr A., Gruber B., Hoffmann B., Kowaldt F., Kürschner U., Limbäcker B., Sistig F. // Organometallics. 1986. V. 5. P. 2356.
  8. Keim W., Schulz R. // J. Mol. Catal. 1994. V. 92. P. 21.
  9. Keim W. // Vysokomol. Soedin. Ser. A. 1994. V. 36. P. 1644.
  10. Pietsch J., Braunstein P., Chauvin Y. // New J. Chem. 1998. P. 467.
  11. Heinicke J., Köhler M., Peulecke N., Keim W. // J. Catal. 2004. V. 225. P. 16.
  12. Keim W. // Angew. Chem. Int. Ed. 2013. V. 52. P. 12492.
  13. Britovsek G. J.P., Malinowski R., McGuinness D.S., Nobbs J. D., Tomov A. K., Wadsley A. W., Young C. T. // ACS Catal. 2015. V. 5. P. 6922.
  14. Herrmann W. A., Beller M., Paciello R. Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds. Wiley, 2017.
  15. Olivier-Bourbigou H., Breuil P. A.R., Magna L., Michel T., Fernandez Espada Pastor M., Delcroix D. // Chem. Rev. 2020. V. 120. № 15. P. 7919.
  16. Bekmukhamedov G. E., Sukhov A. V., Kuchkaev A. M., Yakhvarov D. G. // Catalysts. 2020. V. 10. № 5. P. 498.
  17. Petit J., Magna L., Mézailles N. // Coord. Chem. Rev. 2022. V. 50. № 214227.
  18. Mecking S. // Angew. Chem., Int. Ed. 40. 2001. V. 3. P. 534.
  19. McGuinness D.S., Wasserscheid P., Keim W., Morgan D., Dixon J. T., Bollmann A., Maumela H., Hess F., Englert U. // J. Am. Chem. Soc. 2003. V. 125. P. 5272.
  20. Speiser F., Braunstein P., Saussine L. // Acc. Chem. Res. 2005. V. 38. P. 784.
  21. McGuinness D.S. // Chem. Rev. 2011. V. 111. P. 2321.
  22. Hao P., Song S., Xiao T., Li Y., Redshaw C., Sun W. H. // Polyhedron. 2013. V. 52. P. 1138.
  23. Kuhn P., Sémeril D., Jeunesse C., Matt D., Lutz P., Welter R. // Eur. J. Inorg. Chem. 2005. P. 1477.
  24. Kuhn P., Semeril D., Jeunesse C., Matt D., Neuburger M., Mota A. // Chem. Eur. J. 2006. V. 12. P. 5210.
  25. Braunstein P., Chauvin Y., Mercier S., Saussine L. // Chimie. 2005. V. 8. P. 31.
  26. Heinicke J., He M., Dal A., Klein H., Hetche O., Keim W., Flörke U., Haupt H. // Eur. J. Inorg. Chem. 2000. P. 431.
  27. Wasserscheid P., Hilgers C., Keim W. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2004. V. 214. P. 83.
  28. Heinicke J., Köhler M., Peulecke N., Kindermann M. K., Keim W., Köckerling M. // Organometallics. 2005. V. 24. P. 344.
  29. Kuhn P., Semeril D., Jeunesse C., Matt D., Lutz P. J., Louis R., Neuburger M. // Dalton Trans. 2006. P. 3647.
  30. Scholz J., Hager V., Wang X., Kohler F. T.U., Sternberg M., Haumann M., Szesni N., Meyer K., Wasserscheid P. // ChemCatChem. 2014. V. 6. P. 162.
  31. Kohler F. T.U., Gärtner K., Hager V., Haumann M., Sternberg M., Wang X., Szesni N., Meyer K., Wasserscheid P. // Catal. Sci. Technol. 2014. V. 4. P. 936.
  32. Heinicke J., Lach J., Basvani K. R., Peulecke N., Jones P. G., Köckerling M. // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2011. V. 186. P. 666.
  33. Фомина (Софьичева) О.С., Синяшин О. Г., Хайнике И., Яхваров. Д.Г. // Бутлеровские сообщения. 2012. Т. 10. С. 63.
  34. Ghalib M., Lach J., Fomina O. S., Yakhvarov D. G., Jones P. G., Heinicke J. // Polyhedron. 2014. V. 77. P. 10.
  35. Lach J., Peulecke N., Kindermann M. K., Palm G. J., Köckerling M., Heinicke J. W. // Tetrahedron. 2015. V.71. P. 4933.
  36. Fomina O. S., Heinicke J. W., Sinyashin O. G., Yakhvarov D. G. // Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem. 2016. V. 191. P. 1478.
  37. Peulecke N., Yakhvarov D. G., Heinicke J. W. // Eur J. Inorg. Chem. 2019. P. 1507.
  38. Soficheva O. S., Bekmukhamedov G. E., Dobrynin A.B, Heinicke J. W., Sinyashin O. G., Yakhvarov D. G. // Mendeleev Commun. 2019. V. 29. P. 575.
  39. Soficheva O. S., Nesterova A. A., Dobrynin A. B., Zueva E. M., Heinicke J. W., Sinyashin O. G., Yakhvarov D. G. // Mendeleev Commun. 2020. V. 30. P. 516.
  40. Kagileva A. A., Kagilev A. A., Kantyukov A. O., Gafurov Z. N., Sakhapov I. F., Bekmukhamedov G. E., Khayarov K. R., Zueva E. M., Soficheva O. S., Yakhvarov D. G. // New J. Chem. 2022. V. 46. P. 17303.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1. Реакция трехкомпонентной конденсации дифенилфосфина, моногидрата глиоксиловой кислоты и первичного амина.

Скачать (96KB)
Метаданные
3. Рис. 1. Кривая изменения давления этилена в реакции гомогенной олигомеризации с участием каталитических систем на основе комплексов никеля(0) и N-гетероарилзамещенных α-дифенилфосфиноглицинов 1–3.

Скачать (138KB)
Метаданные
4. Рис. 2. Распределение продуктов олигомеризации этилена с участием N-гетероарилзамещенных α-дифенилфосфиноглицинов 1–3 в комбинации с Ni(COD)₂.

Скачать (182KB)
Метаданные
5. Рис. 3. Зависимость числа оборотов TON от температуры в процессе олигомеризации этилена в присутствии системы 1/Ni(COD)₂.

Скачать (66KB)
Метаданные
6. Рис. 4. Зависимость выхода бутенов (а) и гексенов (б) от температуры в процессе олигомеризации этилена в присутствии системы 1/Ni(COD)₂.

Скачать (138KB)
Метаданные
7. Рис. 5. Зависимость скорости образования бутена-1 (а) и гексена-1 (б) от температуры в процессе олигомеризации этилена в присутствии системы 1/Ni(COD)₂.

Скачать (136KB)
Метаданные
8. Рис. 6. Зависимость селективности образования линейных α-олефинов от температуры в процессе олигомеризации этилена в присутствии системы 1/Ni(COD)₂.

Скачать (69KB)
Метаданные